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OG488-NHS酯的合成工艺,198139-51-4

时间:2025-12-24 16:40:27       浏览:71
产品名称:OG488-NHS酯的合成工艺,198139-51-4
1. 结构特性
化学本质:分子式为C₂₅H₁₃F₂NO₉,分子量509.37。核心结构包含二氟羧基荧光素(OG488)和N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS)。OG488赋予高亮度绿色荧光(激发488-498 nm,发射512-526 nm),NHS酯提供反应活性基团,可与生物分子(如蛋白质、抗体、多肽)的氨基(-NH₂)形成稳定酰胺键。
优势特性:相比传统荧光素(如FITC),光稳定性提升30-50%,pH依赖性低(pKa≈4.7),在生理pH(7.2-7.4)下荧光信号稳定,抗光漂白能力强,斯托克斯位移适中(约20 nm),适合多色成像。
2. 物理与化学性质
物理状态:固体或液体(分子量依赖),溶于水及大部分有机溶剂(如DMF、DMSO)。
储存条件:-20℃避光干燥保存,避免反复冻融,保质期1-2年;溶解后分装-80℃保存,惰性气体保护可延长稳定性。
反应活性:NHS酯在弱碱性(pH 7.0-8.5)、室温下与氨基高效反应,2-4小时完成偶联,形成稳定酰胺键,不破坏生物分子活性。
3. 合成工艺
偶联化学:采用EDC/NHS体系活化OG488羧基,在无水DMF/PBS中与NHS反应生成活性酯,摩尔比OG488:EDC:NHS=1:1.2:1.4,室温避光搅拌30分钟。
纯化步骤:通过HPLC(乙腈-水梯度洗脱)或透析去除未反应原料,纯度≥95%,经NMR、质谱、FTIR验证结构。
定制化:支持mg至kg级定制,可引入PEG连接臂或靶向配体(如抗体、RGD肽)扩展功能。
4. 应用场景
生物标记:标记蛋白质、抗体、核酸探针,实现荧光显微镜成像、流式细胞术、ELISA及免疫荧光组织化学染色,追踪生物分子分布与动态变化。
细胞成像:标记细胞表面受体、胞内囊泡,观察细胞迁移、信号通路及酸性细胞器(如溶酶体)pH变化。
多模态成像:与Alexa Fluor、Cy系列染料联用实现多色成像,或结合纳米载体(如脂质体)构建靶向递送系统。
临床前研究:用于肿瘤边界识别、神经元追踪、血脑屏障通透性评估及药物递送系统验证。


关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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