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生物素-吲哚-3-甲醛,Biotin-Indole-3-carboxaldehyde

时间:2025-12-25 17:11:35       浏览:77
产品名称:生物素-吲哚-3-甲醛,Biotin-Indole-3-carboxaldehyde
1. 结构组成与功能协同
生物素(Biotin):含尿素环和硫原子,通过高亲和力结合链霉亲和素(Kd≈10⁻¹⁵ M),提供靶向标记能力;其羧基(-COOH)或氨基(-NH₂)可参与偶联反应。
吲哚-3-甲醛(Indole-3-carboxaldehyde):分子式C₉H₇NO,分子量145.16,含醛基(-CHO)和吲哚环,具有抗癌、抗炎、调节雌激素代谢等生物活性,可作为芳烃受体(AhR)激动剂,激活CD8 T细胞内AhR通路。
连接策略:通过醛基与生物素氨基的还原胺化反应形成稳定C-N键,或经Schiff碱中间体(需硼氢化钠/氰基硼氢化钠还原稳定);可引入PEG链提升水溶性,或通过点击化学(如DBCO-PEG-SH)实现位点特异性偶联。
2. 合成路径与关键反应
还原胺化法:吲哚-3-甲醛与生物素按1:1-1:2摩尔比混合,加入氰基硼氢化钠(NaBH₃CN)或硼氢化钠(NaBH₄),在pH 6.0-7.0、25-37℃、无水溶剂(DMSO/DMF)中避光反应2-4小时,通过透析/超滤(1-3 kDa截留膜)或HPLC纯化,纯度≥95%。
活化偶联:生物素-NHS酯在pH 7.0-8.0条件下与吲哚-3-甲醛氨基反应;或使用DBCO-PEG-SH等双功能试剂,通过无铜点击化学实现高效偶联。
纯化技术:硅胶柱色谱(二氯甲烷-甲醇梯度洗脱)、反相HPLC(C18柱,乙腈/水梯度)或凝胶过滤色谱(Sephadex G-25)分离目标产物与游离试剂。
3. 生物医学应用潜力
靶向药物递送:生物素部分结合链霉亲和素实现信号放大,用于肿瘤靶向成像(如CY5.5标记)、药物载体(脂质体/纳米颗粒)修饰,提升水溶性及循环时间;吲哚-3-甲醛部分发挥抗癌、抗炎作用,如抑制雌激素合成、激活AhR通路增强免疫检查点抑制剂疗效。
生物传感器与检测:作为AhR激动剂,用于荧光生物传感器检测血清/细胞裂解液中的吲哚代谢物;结合流式细胞术/免疫荧光,实现细胞分选、蛋白质/DNA检测。
代谢研究与疾病机制:追踪吲哚-3-甲醛在嘌呤代谢、肠道屏障保护(如缓解动脉粥样硬化、肠漏症)中的作用,揭示肿瘤、心血管疾病、神经退行性疾病的代谢异常机制。
组织工程与再生医学:修饰水凝胶支架,追踪细胞黏附/增殖及支架降解过程,支持软骨再生、肠道屏障修复。


关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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