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CAS号:359010-70-1,氨基苯基荧光素的合成路线

时间:2025-12-26 10:42:00       浏览:74
CAS号:359010-70-1,氨基苯基荧光素的合成路线

氨基苯基荧光素 是以荧光素为核心结构,通过在苯环上引入氨基官能团而得到的衍生物。其分子结构包括一个羟基和羧基功能化的二苯并呋喃核心,以及一个氨基取代的苯环,可用于生物分子标记和荧光探针设计。

典型合成路线

  1. 前体选择与保护

    • 合成开始通常使用羟基和羧基已经保护的二苯并呋喃衍生物(荧光素前体),以防止在反应过程中副反应的发生。

    • 氨基苯环可以使用保护氨基的衍生物,如苄基保护或叔丁氧羰基(Boc)保护,便于后续偶联。

  2. 芳香亲核取代反应

    • 将保护氨基的苯基与荧光素前体通过亲核取代或偶联反应结合,形成苯基与荧光素核心的共价连接。

    • 该反应通常在温和有机溶剂(如 DMF 或 DMSO)中进行,使用碱(如三乙胺)促进亲核取代反应,形成 C–N 键。

  3. 脱保护

    • 偶联完成后,通过酸或氢化条件去除氨基保护基团,得到自由氨基苯基荧光素。

    • 脱保护条件需温和,避免荧光素核心的降解或结构变化。

  4. 纯化与干燥

    • 反应完成后,通过硅胶柱色谱或高效液相色谱(HPLC)进行纯化,去除未反应的前体、保护剂残留及副产物。

    • 得到纯化的氨基苯基荧光素,可冻干得到固体粉末,避光干燥保存。

结构特点

  • 荧光核心:保留了荧光素的二苯并呋喃结构,提供稳定的可检测荧光信号。

  • 氨基功能:在苯环上引入氨基,可作为活性官能团,用于与 NHS 酯、异氰酸酯或其他化学试剂偶联,实现生物分子标记或探针构建。

  • 水溶性调控:羟基和羧基使分子在水中具有一定溶解性,适合在生物体系中使用。

应用

  • 用于蛋白质、抗体或多肽标记实验。

  • 可作为荧光探针或生物分子功能化前体,用于细胞成像或生物检测。

  • 可进一步衍生化形成各种荧光偶联试剂,用于多通道荧光实验。


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产品名称:氨基苯基荧光素
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


产品目录

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