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产品名称:mPEG8-SH,甲氧基聚乙二醇-巯基的合成路径与优化策略
1. 核心结构与化学特性
结构组成
PEG链段:甲氧基封端的聚乙二醇(分子量约8 kDa,含约180个乙二醇单元),提供亲水性、生物相容性及长循环特性,减少免疫原性,延长体内半衰期(24-48小时)。
巯基(-SH):末端活性基团,具有高反应活性,可参与希夫碱反应、点击化学(如与马来酰亚胺、DBCO-NHS偶联)或与金属离子(如Au、Ag)螯合,实现精准生物偶联。
连接方式:通过酯键、醚键或无铜点击化学(如SPAAC)将巯基共价连接到PEG链末端,形成两亲性嵌段结构,可自组装成纳米颗粒或脂质体。
化学特性
反应活性:巯基易氧化形成二硫键(-S-S-),或在还原条件下断裂,需避光、低温(-20℃)保存以防止氧化;在pH 7.0-8.5缓冲液中稳定,可与氨基、羧基等基团反应。
环境敏感性:PEG链段赋予pH/氧化还原响应性,如腙键在肿瘤酸性微环境(pH 5.0-6.5)中水解,二硫键在高GSH浓度(2-10 mM)下断裂,实现靶向释放。
物理性质:易溶于水、DMSO、氯仿等溶剂,分子量分布窄(PDI<1.1),确保批次一致性。
2. 合成路径与优化策略
合成方法
酯化/醚化反应:PEG的羟基经EDC/NHS活化后,与巯基乙酸或半胱氨酸反应,引入巯基,产率>90%,纯度>95%。
点击化学:采用DBCO-N₃与叠氮化巯基化合物反应,或马来酰亚胺与巯基结合,实现高效特异性偶联,避免金属残留毒性。
绿色合成:以PEG-400为可回收溶剂,在50°C下催化巯基化反应,减少环境影响,支持规模化生产。
纯化验证
通过硅胶柱层析、HPLC或透析纯化,质谱(MS)确认分子量,核磁共振(NMR)验证巯基连接位点,动态光散射(DLS)分析粒径与分散性。

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
我们能提供的产品:
M6P-PEG-COOH丨羧基-聚乙二醇-六磷甘露糖/COOH-PEG-M6P/六磷甘露糖-聚乙二醇-羧基/羧基PEG六磷甘露糖
M6P-PEG-MAL丨马来酰亚胺-聚乙二醇-六磷甘露糖/MAL-PEG-M6P/六磷甘露糖-聚乙二醇-马来酰亚胺/马来酰亚胺PEG六磷甘露糖
M6P-PEG-N3丨 叠氮-聚乙二醇-六磷甘露糖/N3-PEG-M6P/六磷甘露糖-聚乙二醇-叠氮/叠氮PEG六磷甘露糖
DSPE-PEG-M6P 丨六磷甘露糖-PEG-DSPE/磷脂-聚乙二醇-六磷甘露糖/磷脂PEG六磷甘露糖/M6P-PEG-DSPE
CY5-原花青素丨CY5-Proanthocyanidins/原花青素-CY5/CY5修饰原花青素/CY5偶联原花青素/CY5标记原花青素
1. 核心结构与化学特性
结构组成
PEG链段:甲氧基封端的聚乙二醇(分子量约8 kDa,含约180个乙二醇单元),提供亲水性、生物相容性及长循环特性,减少免疫原性,延长体内半衰期(24-48小时)。
巯基(-SH):末端活性基团,具有高反应活性,可参与希夫碱反应、点击化学(如与马来酰亚胺、DBCO-NHS偶联)或与金属离子(如Au、Ag)螯合,实现精准生物偶联。
连接方式:通过酯键、醚键或无铜点击化学(如SPAAC)将巯基共价连接到PEG链末端,形成两亲性嵌段结构,可自组装成纳米颗粒或脂质体。
化学特性
反应活性:巯基易氧化形成二硫键(-S-S-),或在还原条件下断裂,需避光、低温(-20℃)保存以防止氧化;在pH 7.0-8.5缓冲液中稳定,可与氨基、羧基等基团反应。
环境敏感性:PEG链段赋予pH/氧化还原响应性,如腙键在肿瘤酸性微环境(pH 5.0-6.5)中水解,二硫键在高GSH浓度(2-10 mM)下断裂,实现靶向释放。
物理性质:易溶于水、DMSO、氯仿等溶剂,分子量分布窄(PDI<1.1),确保批次一致性。
2. 合成路径与优化策略
合成方法
酯化/醚化反应:PEG的羟基经EDC/NHS活化后,与巯基乙酸或半胱氨酸反应,引入巯基,产率>90%,纯度>95%。
点击化学:采用DBCO-N₃与叠氮化巯基化合物反应,或马来酰亚胺与巯基结合,实现高效特异性偶联,避免金属残留毒性。
绿色合成:以PEG-400为可回收溶剂,在50°C下催化巯基化反应,减少环境影响,支持规模化生产。
纯化验证
通过硅胶柱层析、HPLC或透析纯化,质谱(MS)确认分子量,核磁共振(NMR)验证巯基连接位点,动态光散射(DLS)分析粒径与分散性。

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
我们能提供的产品:
M6P-PEG-COOH丨羧基-聚乙二醇-六磷甘露糖/COOH-PEG-M6P/六磷甘露糖-聚乙二醇-羧基/羧基PEG六磷甘露糖
M6P-PEG-MAL丨马来酰亚胺-聚乙二醇-六磷甘露糖/MAL-PEG-M6P/六磷甘露糖-聚乙二醇-马来酰亚胺/马来酰亚胺PEG六磷甘露糖
M6P-PEG-N3丨 叠氮-聚乙二醇-六磷甘露糖/N3-PEG-M6P/六磷甘露糖-聚乙二醇-叠氮/叠氮PEG六磷甘露糖
DSPE-PEG-M6P 丨六磷甘露糖-PEG-DSPE/磷脂-聚乙二醇-六磷甘露糖/磷脂PEG六磷甘露糖/M6P-PEG-DSPE
CY5-原花青素丨CY5-Proanthocyanidins/原花青素-CY5/CY5修饰原花青素/CY5偶联原花青素/CY5标记原花青素
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