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DBCO-FITC,荧光素修饰二苯并环辛炔的合成路线

时间:2025-12-30 09:24:58       浏览:44
DBCO-FITC,荧光素修饰二苯并环辛炔的合成路线

DBCO-FITC是一种将荧光素(Fluorescein, FITC)与二苯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)结合的功能化荧光化合物。该分子兼具荧光检测功能与点击化学反应活性,可用于生物大分子标记、分子示踪及材料功能化。其结构特点在于通过DBCO提供可与叠氮基分子进行铜自由点击(SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)反应的活性位点,同时荧光素基团提供可检测的绿色荧光信号(激发约490 nm,发射约515 nm),使其成为生物体系中高效、低干扰的荧光标记工具。

在化学组成上,DBCO-FITC主要由三部分构成:一是DBCO骨架,具有环张力大的八元环炔烃结构,为无铜点击反应提供反应活性;二是FITC荧光基团,通过其异硫氰酸酯或活性羟基与DBCO分子末端连接,实现荧光信号的传递;三是连接桥基,可根据需要选择胺基或羧基作为偶联介质,以保证结构稳定性和水相分散性。该分子整体兼具疏水和亲水特性,可在缓冲液体系中保持分散稳定,同时具有较高的荧光量子产率。

在合成路线方面,DBCO-FITC通常采用多步化学偶联策略。首先,选择带有活性氨基或羟基的DBCO衍生物作为反应核心。随后,利用FITC分子上的异硫氰酸酯官能团与DBCO的氨基发生酰脲化反应,形成稳定的共价结合。该过程通常在有机溶剂(如DMSO或DMF)中进行,以保证反应效率和产品溶解性,同时使用碱性条件(如三乙胺)促进反应。完成偶联后,产物通过高效液相色谱(HPLC)纯化,去除未反应的起始物和副产物,并通过质谱或核磁共振(NMR)确认化学结构和纯度。

DBCO-FITC的功能特点在于其可与叠氮标记的蛋白质、核酸或小分子在生理条件下快速、选择性地形成三唑环,实现无铜荧光标记,同时FITC提供稳定的绿色荧光信号。该分子可用于细胞或体外体系的分子示踪、蛋白质标记、纳米材料表面功能化以及生物探针开发,是结合荧光检测与点击化学的多功能研究工具,为生物化学和材料科学实验提供直观且可控的标记手段。

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产品名称:DBCO-FITC,荧光素修饰二苯并环辛炔
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

厂家:瑞禧生物


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