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CY7-COOH,CY7-羧酸的结构合成

时间:2025-12-31 10:08:30       浏览:74
CY7-COOH,CY7-羧酸的结构合成

中文名称:CY7-羧酸
英文名称:CY7-Carboxylic Acid

CY7-COOH 的结构与合成概述

CY7-COOH 是一种含羧基功能的近红外荧光染料,属于七氰基偶氮(heptamethine cyanine)染料家族。其分子结构由两个芳香吲哚或苯并吲哚环通过七个碳原子组成的共轭链连接而成,在两端之一或侧链上修饰羧基(–COOH),从而实现化学偶联的功能性。羧基的引入不仅提供了可参与酰胺化或酯化反应的位点,同时保留了 CY7 长波长吸收(约 740–780 nm)和发射(约 770–810 nm)特性,使其在生物成像、荧光标记及分子示踪中具有广泛应用。

CY7-COOH 的合成通常采用逐步构建共轭染料骨架的方法,核心思路是先合成两端或一端具有活性位点的吲哚衍生物,再通过缩合反应形成七碳共轭链。具体步骤概述如下:

  1. 吲哚衍生物的制备
    首先,将适当的吲哚或苯并吲哚进行官能化改性,在吲哚的 2 号或 3 号位置引入醛基或卤代烷基,以便后续与其他环体系进行缩合。同时,在其中一端引入羧基保护基团,如甲酯或叔丁酯,以确保在染料骨架形成过程中羧基不会参与副反应。

  2. 共轭链构建
    吲哚衍生物通过 Knoevenagel 缩合反应或类似的 α,β-不饱和碳基偶联方式,形成七碳的共轭桥链,连接两端的芳香环。该步骤通常在有机碱催化下进行,溶剂可选择无水乙醇、甲醇或 DMF,以保证反应的高收率和产物纯度。

  3. 羧基解保护与活化
    在染料骨架形成后,保护的羧基通过酸性或碱性条件去保护,暴露出自由羧基,从而获得 CY7-COOH 的功能性末端。自由羧基可进一步通过活化(如生成 NHS 酯)用于蛋白质、抗体或小分子偶联。

  4. 纯化与表征
    合成后的 CY7-COOH 产物通常通过柱层析、反相高效液相色谱(RP-HPLC)纯化,以去除未反应原料及副产物。纯化后,通过质谱(MS)、核磁共振(¹H NMR)以及紫外-可见吸收光谱和荧光光谱对产物进行结构验证和光学性质表征,确认羧基位置及染料光学性能完整。

瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询

纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:瑞禧生物

产品目录

DSPE-Se-Se-PEG2K
CY5单体
FITC-Dextran4kd
Gold Nanoparticles,Au(10nm)
DBCO-CY5

仅用于科研,不能用于人体。小编axc
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