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DBCO-PEG4-NHS,二环己炔基-聚乙二醇-4-羟基-N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应机制

时间:2026-01-04 10:28:36       浏览:71
DBCO-PEG4-NHS,二环己炔基-聚乙二醇-4-羟基-N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应机制

中文名称:二环己炔基-聚乙二醇-4-羟基-N-羟基琥珀酰亚胺酯(DBCO-PEG4-NHS)
英文名称:Dibenzocyclooctyne–Polyethylene Glycol-4–N-Hydroxysuccinimide Ester (DBCO-PEG4-NHS)

DBCO-PEG4-NHS 是一种功能化分子,含有三部分:

  1. DBCO(二环己炔基):提供生物正交的环加成活性,可与叠氮基分子在无铜条件下高效“点击”反应(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition, SPAAC);

  2. PEG4(聚乙二醇四单元):提供柔性亲水链段,增加水溶性与空间间隔,有利于分子在生物体系中的扩散和空间可达性;

  3. NHS 酯(N-Hydroxysuccinimide ester):为反应活性基团,可与含氨基的生物分子形成稳定酰胺键,实现共价修饰。

反应机制

  1. NHS 酯与氨基反应
    DBCO-PEG4-NHS 的 NHS 酯在缓冲液中(通常 pH 7.2–8.5)与蛋白质、肽链或其他氨基化合物反应,通过亲核攻击形成酰胺键,并释放 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)为副产物。此反应温和、高效且无需金属催化,广泛应用于蛋白质修饰和纳米颗粒表面功能化。

  2. DBCO–叠氮“点击”反应
    NHS 酯连接后,DBCO 末端保留其环加成活性,可与叠氮基(-N₃)分子进行无铜 SPAAC 反应,形成稳定的 1,2,3-三唑环。该反应快速、选择性高、对生物体系温和,可在细胞和体内条件下实现功能化标记或偶联。

  3. 空间与水溶性优势
    PEG4 链段作为柔性间隔,减少空间位阻,使 DBCO 活性末端易于接近叠氮分子,同时提高分子的水溶性,降低非特异性吸附,保证生物体系中的反应效率。

瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询

纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:瑞禧生物

产品目录

DSPE-PEG2000-b 环糊精
DSPE-PEG2000-cRGD
DSPE-PEG2000-cRGD, 多肽序列:c(RGDfk)
DSPE-PEG2000-CYNFTNRKISVQRLASYRRITSSK

仅用于科研,不能用于人体。小编axc
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