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产品名称:叔丁酯聚乙二醇羟基,COOtBu-PEG-OH的结构组成与化学特性
1. 结构组成与化学特性
叔丁酯(COOtBu):
作为羧酸保护基团,通过酯键与PEG链连接,在酸性条件(如TFA处理)下可水解生成羧酸(-COOH),实现“可控释放”功能。叔丁基的空间位阻效应增强酯键稳定性,避免非特异性水解,适用于温和条件下的保护-脱保护策略。
PEG链:
亲水性高分子链(分子量0.4k-20k,可定制),赋予分子良好水溶性、生物相容性及“隐形效应”,减少非特异性吸附和免疫识别,延长体内循环时间(如脂质体修饰后半衰期达24-48小时)。PEG的柔性结构支持分子自组装或表面修饰。
羟基(-OH):
位于PEG链末端,提供高反应活性位点,可参与酯化、醚化、缩醛反应或形成氢键,用于进一步功能化(如连接靶向配体、荧光探针或药物分子)。羟基的亲水性增强分子水溶性,兼容生物体系。
2. 核心反应机制与协同作用
保护基策略:
叔丁酯在酸性条件下水解生成羧酸,实现羧酸基团的“按需激活”。例如,在药物递送系统中,COOtBu保护的药物前体在肿瘤酸性微环境中释放活性药物,实现靶向治疗。
双功能修饰平台:
羟基端:与羧酸、异氰酸酯或醛基反应,形成酯键、氨基甲酸酯或缩醛键,用于连接生物分子(如抗体、多肽)或功能材料(如荧光染料、磁性纳米粒)。
叔丁酯端:水解后生成羧酸,可进一步偶联氨基化合物(如蛋白质、药物分子),构建多功能复合结构。
自组装与表面改性:
mPEG-b-PBYP,甲氧基聚乙二醇-b-聚苯乙烯吡啶,Methoxy PEG-b-Polystyrene pyridine
mPEG-b-PBLA,甲氧基聚乙二醇聚天冬氨酸苄酯,mPEG-PBLA
Epoxides-PEG-anisamide,环氧-聚乙二醇-茴香酰胺,ep‑peg‑anisamide
mPEG-DTA-3,甲氧基聚乙二醇-双十四烷基碳酸酰胺,mPEG2000-DTA-3
mPEG-DTA-4,甲氧基聚乙二醇-双十四烷基胺,Methoxypoly(ethylene glycol) ditetradecylamine
mPEG-b-PLGA-OH;甲氧基聚乙二醇-疏水性聚乳酸-羟基乙酸共聚物-羟基
mPEG-b-PLGA,甲氧基聚乙二醇-聚乳酸-羟基乙酸共聚物
1. 结构组成与化学特性
叔丁酯(COOtBu):
作为羧酸保护基团,通过酯键与PEG链连接,在酸性条件(如TFA处理)下可水解生成羧酸(-COOH),实现“可控释放”功能。叔丁基的空间位阻效应增强酯键稳定性,避免非特异性水解,适用于温和条件下的保护-脱保护策略。
PEG链:
亲水性高分子链(分子量0.4k-20k,可定制),赋予分子良好水溶性、生物相容性及“隐形效应”,减少非特异性吸附和免疫识别,延长体内循环时间(如脂质体修饰后半衰期达24-48小时)。PEG的柔性结构支持分子自组装或表面修饰。
羟基(-OH):
位于PEG链末端,提供高反应活性位点,可参与酯化、醚化、缩醛反应或形成氢键,用于进一步功能化(如连接靶向配体、荧光探针或药物分子)。羟基的亲水性增强分子水溶性,兼容生物体系。
2. 核心反应机制与协同作用
保护基策略:
叔丁酯在酸性条件下水解生成羧酸,实现羧酸基团的“按需激活”。例如,在药物递送系统中,COOtBu保护的药物前体在肿瘤酸性微环境中释放活性药物,实现靶向治疗。
双功能修饰平台:
羟基端:与羧酸、异氰酸酯或醛基反应,形成酯键、氨基甲酸酯或缩醛键,用于连接生物分子(如抗体、多肽)或功能材料(如荧光染料、磁性纳米粒)。
叔丁酯端:水解后生成羧酸,可进一步偶联氨基化合物(如蛋白质、药物分子),构建多功能复合结构。
自组装与表面改性:
PEG链的亲水性与疏水段(如PCL、PLA)共价偶联时,可驱动分子自组装为纳米胶束、脂质体或水凝胶,实现药物封装与可控释放。羟基可用于表面修饰(如生物芯片、传感器),改善抗蛋白质吸附能力。

mPEG-b-PBYP,甲氧基聚乙二醇-b-聚苯乙烯吡啶,Methoxy PEG-b-Polystyrene pyridine
mPEG-b-PBLA,甲氧基聚乙二醇聚天冬氨酸苄酯,mPEG-PBLA
Epoxides-PEG-anisamide,环氧-聚乙二醇-茴香酰胺,ep‑peg‑anisamide
mPEG-DTA-3,甲氧基聚乙二醇-双十四烷基碳酸酰胺,mPEG2000-DTA-3
mPEG-DTA-4,甲氧基聚乙二醇-双十四烷基胺,Methoxypoly(ethylene glycol) ditetradecylamine
mPEG-b-PLGA-OH;甲氧基聚乙二醇-疏水性聚乳酸-羟基乙酸共聚物-羟基
mPEG-b-PLGA,甲氧基聚乙二醇-聚乳酸-羟基乙酸共聚物
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