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mPEG-NH-SH的化学活性

时间:2026-01-07 16:18:24       浏览:1
产品名称:mPEG-NH-SH的化学活性
1. 分子结构与功能模块
核心组成:
mPEG链:甲氧基封端的聚乙二醇链(分子量0.4k-50k Da可定制),提供亲水性、生物相容性及抗蛋白吸附能力,延长体内循环时间。
氨基(-NH₂):亲核性基团,可与羧酸、活化酯(如NHS酯)、醛/酮等发生共价偶联,形成酰胺键、席夫碱或重氮化合物。
巯基(-SH):强亲核性基团,可参与迈克尔加成、二硫键交换、与金属离子络合或氧化形成二硫键(-S-S-),支持动态交联与靶向修饰。
2. 化学活性与反应机制
氨基反应性:
酰胺化反应:在弱碱性条件(pH 8.0-9.0)下与羧酸、NHS酯或酸酐反应,形成稳定酰胺键,用于连接药物、荧光探针或靶向配体(如抗体、多肽)。
席夫碱形成:与醛/酮反应生成可逆席夫碱,经还原(如NaBH₃CN)可转化为稳定C-N键,适用于蛋白质标记或糖类修饰。
重氮化反应:与亚硝酸反应生成重氮盐,用于偶联芳香胺或构建光响应型载体。
巯基反应性:
迈克尔加成:与α,β-不饱和羰基化合物(如丙烯酸酯、马来酰亚胺)反应,形成硫醚键,用于构建共价交联网络或修饰纳米颗粒。
二硫键交换:与氧化型谷胱甘肽(GSSG)或二硫键化合物反应,生成动态二硫键,支持可逆交联与药物控释(如肿瘤微环境响应)。
金属络合:与金、银等金属离子形成络合物,用于纳米材料功能化或生物传感器开发。
氧化反应:在氧气或氧化剂作用下形成二硫键(-S-S-),用于自组装水凝胶或表面改性。
双功能协同:
氨基与巯基可依次或同时参与反应,实现多步修饰(如先氨基偶联靶向配体,再巯基连接药物),或通过“点击化学”构建复杂结构(如与马来酰亚胺-PEG-生物素偶联)。


关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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