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TCO-PEG4-NHS Ester,反式环辛烯-四聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯的结构合成

时间:2026-01-09 14:25:07       浏览:75
TCO-PEG4-NHS Ester,反式环辛烯-四聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯的结构合成

中文名称:反式环辛烯-四聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称:trans-Cyclooctene–PEG4–N-Hydroxysuccinimide Ester (TCO-PEG4-NHS Ester)

分子结构组成
TCO-PEG4-NHS Ester 是一种多功能小分子连接体,由三部分通过共价键连接构成:

  1. 反式环辛烯(TCO)

  2. 四聚乙二醇间隔臂(PEG4)

  3. N-羟基琥珀酰亚胺活化酯(NHS Ester)

TCO 结构为具有张力的环烯烃,PEG4 提供柔性亲水连接臂,NHS 酯作为高反应活性的亲核取代位点,使该分子兼具良好水溶性与高效偶联能力。

各结构单元功能说明

  • TCO 基团
    TCO 是一种张力较高的反式环烯结构,具有明确的构象稳定性,在化学连接研究中常作为高反应性功能端。其双键暴露度高,便于参与后续快速、选择性的化学反应。

  • PEG4 间隔臂
    PEG4 由四个乙二醇重复单元组成,提供分子柔性和亲水性。该间隔臂可降低空间位阻,提升偶联效率,同时改善目标分子在水溶体系中的分散性。

  • NHS 酯活化端
    NHS 酯是一种常用的活化羧酸形式,可在温和条件下与伯胺反应生成稳定的酰胺键。该基团对氨基具有良好选择性,适合蛋白质、肽或含氨基小分子的共价修饰。

结构合成思路概述

  1. PEG4 骨架的构建

    • 以双端羟基 PEG4 为起始材料,通过选择性保护与活化反应,为两端引入不同官能团提供反应位点。

  2. TCO 端的引入

    • 将 TCO 衍生的羧酸或活性酯与 PEG4 一端的羟基或氨基进行酯化或酰胺化反应,形成稳定的共价连接。

    • 该步骤需在温和条件下进行,以保持 TCO 构型稳定。

  3. NHS 酯端的活化

    • PEG4 另一端的羧基通过与 N-羟基琥珀酰亚胺及碳二亚胺类试剂反应,形成 NHS 活化酯。

    • 该活化步骤赋予分子与伯胺高效偶联的能力。

  4. 纯化与表征

    • 合成产物通常通过柱层析或高效液相色谱进行纯化。

    • 通过质谱确认分子量,通过核磁共振分析 PEG 链、TCO 双键及 NHS 结构信号,验证结构完整性。

结构特点总结

  • 具备双功能端:TCO 反应端与 NHS 胺反应端

  • PEG4 间隔臂提高水溶性与偶联效率

  • 结构稳定,适用于多步功能化研究

  • 可作为小分子、蛋白或纳米材料的连接桥梁

瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询

纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:瑞禧生物

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