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中文名称: 二硫代己酸-PEG₂₀₀₀-羧酸
英文名称: (DHLA)₂-PEG₂₀₀₀-COOH
(DHLA)₂-PEG₂₀₀₀-COOH 是一种由二硫代己酸(Dihydrolipoic Acid, DHLA)与聚乙二醇(Polyethylene Glycol, PEG, 分子量 2000 Da)偶联形成的功能化分子,其末端为羧基(–COOH),可用于金属纳米颗粒表面修饰、药物载体功能化及生物分子偶联。DHLA 含有二硫醇结构,可与金属表面形成强配位键,而 PEG 链提供水溶性、空间隔离和生物相容性,末端羧基提供化学活性位点。该分子结构为纳米材料修饰和药物载体表面功能化提供了双重优势。
反应步骤概述主要包括以下几个环节:
PEG 羧基活化:选择末端羧基的 PEG₂₀₀₀ 分子(HO-PEG₂₀₀₀-COOH)为主链,通过水溶性偶联试剂如 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDC)与 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活化羧基,生成 NHS 活化酯。该步骤在弱碱性缓冲液(pH 7.4–8.5)中进行,以提高羧基的亲核反应活性,同时避免 PEG 链降解。
DHLA 供体制备:DHLA 的硫醇端需在反应前保持还原态,以保证其与 PEG-NHS 的偶联效率。必要时,可通过温和的还原剂(如二硫苏糖醇 DTT)处理 DHLA,防止形成二硫键。
偶联反应:将活化的 PEG-NHS 溶液缓慢加入 DHLA 溶液中,在室温条件下搅拌反应。DHLA 的羟基或硫醇端对 NHS 活化的羧基进行亲核攻击,形成稳定的酰胺键偶联产物,即 (DHLA)₂-PEG₂₀₀₀-COOH。偶联过程中可通过控制摩尔比调节 DHLA 的引入量,获得双端 DHLA 修饰的 PEG 分子。
纯化:反应完成后,通过透析或硅胶柱层析去除未反应的 DHLA、PEG-NHS 和小分子副产物。纯化后的产物可通过冷冻干燥获得粉末,便于储存和后续应用。
结构表征:通过核磁共振(¹H NMR、¹³C NMR)确认 PEG 链和 DHLA 的结合结构,质谱(MS)可验证分子量及偶联效率,傅里叶变换红外光谱(FTIR)观察酰胺键形成及羧基信号,进一步确认偶联成功。
该反应策略核心在于羧基活化、DHLA 的还原态保持以及温和条件下的酰胺偶联,确保 PEG 链水溶性和 DHLA 的表面配位能力不受破坏。最终产物 (DHLA)₂-PEG₂₀₀₀-COOH 可用于金属纳米颗粒表面修饰、药物载体功能化以及生物分子偶联,兼具化学稳定性和生物相容性。
瑞禧生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:瑞禧生物
产品目录
DSPC-TK-PEG5000-Cy7
二硬脂酰磷脂酰胆碱-硫缩酮-聚乙二醇-Cy7近红外荧光染料
DPPE-TK-PEG5000-Mal
二棕榈酰磷脂酰乙醇胺-硫缩酮-聚乙二醇-马来酰亚胺
DSPE-TK-PEG5000-N3-FA
二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-硫缩酮-聚乙二醇-叠氮基-叶酸
DSPE-TK-PEG5000-DBCO-drugA
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