产品分类
快速订购
31952518
- 029-86354885
- 18392009562
sales@xarxbio.com
首页 > 资料专栏
产品名称:Pyrene-PEG-Mal,芘丁酸酯PEG马来酰亚胺的连接方式
1. 连接方式与反应机制
Pyrene与PEG的连接:
酯化反应:芘丁酸的羧酸基团(-COOH)与PEG的羟基(-OH)在EDC/NHS或DMAP催化下发生酯化,形成酯键连接(Pyrene-O-PEG)。
点击化学:若芘丁酸酯含炔烃/叠氮基团,可通过铜催化的1,3-偶极环加成反应(CuAAC)与PEG的叠氮/炔烃端连接,形成三唑环结构。
PEG与Mal的连接:
酰胺化反应:PEG的羧酸端与马来酰亚胺的氨基反应,在EDC/NHS活化下形成酰胺键(PEG-CO-Mal)。
硫醚键形成:马来酰亚胺的活性双键与硫醇基(-SH)发生迈克尔加成,直接形成硫醚键(PEG-S-Mal),用于靶向配体(如抗体)的偶联。
点击化学:若Mal端含炔烃/叠氮基团,可通过CuAAC或SPAAC(无铜点击化学)与PEG的叠氮/炔烃端连接。
PEG链的修饰:PEG链可通过酯键、酰胺键或硫醚键引入Pyrene和Mal基团,具体取决于合成路径设计(如先合成Pyrene-PEG,再引入Mal端)。
2. 反应活性与条件控制
Pyrene端活性:芘丁酸酯的羧酸基团在碱性条件(pH 7.5-8.5)下活化,与PEG羟基反应;荧光特性可用于监测反应进程(如荧光淬灭/增强)。
Mal端活性:马来酰亚胺的双键在pH 6.5-7.5下与硫醇基快速反应(半衰期约10-30分钟),需避免氧化(如空气、金属离子)导致失活。
PEG链稳定性:PEG链在酸性/碱性条件下稳定,但需避免高温(>60℃)导致降解;惰性气体(如氮气)保护可延缓氧化。
催化剂与溶剂:常用DMF、DMSO或THF作为溶剂,EDC/NHS、DMAP或HATU作为催化剂;无水无氧条件可提高反应效率。
3. 合成与纯化方法
合成路径:
两步法:先合成Pyrene-PEG(酯化反应),再引入Mal基团(酰胺化/硫醚键形成)。
一步法:Pyrene、PEG和Mal通过多步反应同时连接,需精确控制反应条件以避免副反应。
点击化学法:利用CuAAC或SPAAC实现Pyrene与Mal的精准连接,提高产物纯度。
纯化方法:
色谱法:GPC(分离不同分子量组分)、HPLC(纯度≥95%)、离子交换色谱(去除带电杂质)。
透析/沉淀法:透析去除小分子杂质,乙醚/丙酮沉淀产物。
结晶法:在乙醇/水混合液中结晶,提高纯度。

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
相关产品
mPEG-2-methyl-Acetal,甲氧基聚乙二醇-2-甲基缩醛,Acetal-2-methyl-mPEG
mPEG-S-Acetyl,甲氧基聚乙二醇-硫乙酰基,mPEG-Acetylthio
mPEG-PH,甲氧基-聚乙二醇-苯基,PH-mPEG
丙胺-甲氧基聚乙二醇,mPEG-CH2CH2CH2-NH2,甲氧基聚乙二醇-丙胺
CHO-PEG-Chondroitin sulfate,去铁胺-聚乙二醇-硫酸软骨素
mPEG-Acetal,甲氧基聚乙二醇-丙缩醛,Acetal-mPEG
mPEG-propionic acid,甲氧基聚乙二醇-丙酸,mPEG-CH₂CH₂COOH
1. 连接方式与反应机制
Pyrene与PEG的连接:
酯化反应:芘丁酸的羧酸基团(-COOH)与PEG的羟基(-OH)在EDC/NHS或DMAP催化下发生酯化,形成酯键连接(Pyrene-O-PEG)。
点击化学:若芘丁酸酯含炔烃/叠氮基团,可通过铜催化的1,3-偶极环加成反应(CuAAC)与PEG的叠氮/炔烃端连接,形成三唑环结构。
PEG与Mal的连接:
酰胺化反应:PEG的羧酸端与马来酰亚胺的氨基反应,在EDC/NHS活化下形成酰胺键(PEG-CO-Mal)。
硫醚键形成:马来酰亚胺的活性双键与硫醇基(-SH)发生迈克尔加成,直接形成硫醚键(PEG-S-Mal),用于靶向配体(如抗体)的偶联。
点击化学:若Mal端含炔烃/叠氮基团,可通过CuAAC或SPAAC(无铜点击化学)与PEG的叠氮/炔烃端连接。
PEG链的修饰:PEG链可通过酯键、酰胺键或硫醚键引入Pyrene和Mal基团,具体取决于合成路径设计(如先合成Pyrene-PEG,再引入Mal端)。
2. 反应活性与条件控制
Pyrene端活性:芘丁酸酯的羧酸基团在碱性条件(pH 7.5-8.5)下活化,与PEG羟基反应;荧光特性可用于监测反应进程(如荧光淬灭/增强)。
Mal端活性:马来酰亚胺的双键在pH 6.5-7.5下与硫醇基快速反应(半衰期约10-30分钟),需避免氧化(如空气、金属离子)导致失活。
PEG链稳定性:PEG链在酸性/碱性条件下稳定,但需避免高温(>60℃)导致降解;惰性气体(如氮气)保护可延缓氧化。
催化剂与溶剂:常用DMF、DMSO或THF作为溶剂,EDC/NHS、DMAP或HATU作为催化剂;无水无氧条件可提高反应效率。
3. 合成与纯化方法
合成路径:
两步法:先合成Pyrene-PEG(酯化反应),再引入Mal基团(酰胺化/硫醚键形成)。
一步法:Pyrene、PEG和Mal通过多步反应同时连接,需精确控制反应条件以避免副反应。
点击化学法:利用CuAAC或SPAAC实现Pyrene与Mal的精准连接,提高产物纯度。
纯化方法:
色谱法:GPC(分离不同分子量组分)、HPLC(纯度≥95%)、离子交换色谱(去除带电杂质)。
透析/沉淀法:透析去除小分子杂质,乙醚/丙酮沉淀产物。
结晶法:在乙醇/水混合液中结晶,提高纯度。

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
相关产品
mPEG-2-methyl-Acetal,甲氧基聚乙二醇-2-甲基缩醛,Acetal-2-methyl-mPEG
mPEG-S-Acetyl,甲氧基聚乙二醇-硫乙酰基,mPEG-Acetylthio
mPEG-PH,甲氧基-聚乙二醇-苯基,PH-mPEG
丙胺-甲氧基聚乙二醇,mPEG-CH2CH2CH2-NH2,甲氧基聚乙二醇-丙胺
CHO-PEG-Chondroitin sulfate,去铁胺-聚乙二醇-硫酸软骨素
mPEG-Acetal,甲氧基聚乙二醇-丙缩醛,Acetal-mPEG
mPEG-propionic acid,甲氧基聚乙二醇-丙酸,mPEG-CH₂CH₂COOH
| 序号 | 新闻标题 | 浏览次数 | 作者 | 发布时间 |
|---|---|---|---|---|
| 1 | DOPC Liposome包载CY5脂质体包载CY菁染料定制 | 1187 | 瑞禧生物 | 2022-10-31 |
| 2 | 水溶性PEG连接剂Azido-PEG6-acid;N3-PEG6-COOH用于生物偶联 | 1046 | 瑞禧生物 | 2023-01-03 |
| 3 | 可降解6 个单元 PEG 的 ADC linker之Azido-PEG6-NHS ester瑞禧生物 | 1103 | 瑞禧生物 | 2023-01-03 |
| 4 | 瑞禧生物Azido-PEG7-amine;N3-PEG7-NH2叠氮PEG7氨基 | 1009 | 瑞禧生物 | 2023-01-03 |
| 5 | 瑞禧ROS响应性定制: DSPE-TK-PEO ;DBCO-SS-COOH/MAL科研 | 1366 | 瑞禧生物 | 2022-12-08 |
| 6 | 2022瑞禧 生物素化响应性Biotin-PEG-SS-DBCO/Biotin-SS-Sulfo-NHS | 1035 | 瑞禧生物 | 2022-12-08 |
| 7 | 2022瑞禧 可选分子量 PCL-TK-PEI-DOX/FA 聚已内酯响应性 | 1128 | 瑞禧生物 | 2022-12-08 |

400-115-0588
在线咨询







库存查询