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Boc-NH-PEG-OPSS,OPSS-NH-PEG-Boc,叔丁氧羰基-氨基-聚乙二醇-巯基吡啶在生物分子偶联与材料功能化

时间:2026-02-02 17:19:35       浏览:49
Boc-NH-PEG-OPSS(叔丁氧羰基-氨基-聚乙二醇-巯基吡啶)
Boc-NH-PEG-OPSS,别名OPSS-PEG-NH-Boc、巯基吡啶PEG氨基叔丁氧羰基、叔丁氧羰基-氨基-聚乙二醇-巯基吡啶,是一类兼具氨基可逆保护、PEG亲水性与巯基特异性偶联活性的双功能PEG衍生物。其核心结构由三部分通过稳定共价键连接构成:一端为叔丁氧羰基(Boc),承担氨基保护功能;中间为聚乙二醇(PEG)链,提供亲水性与生物相容性;另一端为巯基吡啶(OPSS)官能团,负责特异性巯基偶联。该试剂整合了保护基团、PEG链与活性官能团的协同优势,性质稳定、偶联精准,有效解决传统巯基偶联试剂亲水性差、副反应多的痛点,广泛应用于生物分子修饰、纳米载体功能化、药物递送系统构建等领域,是生物共轭反应中的核心工具试剂。

特性方面,Boc-NH-PEG-OPSS以“氨基保护+巯基特异性偶联+PEG亲水性”为核心,适配多场景实验需求:一是氨基保护特性优异,Boc基团可特异性包裹PEG末端的氨基(-NH2),避免氨基在巯基偶联、材料修饰等反应中发生非特异性反应,且保护作用可逆,在三氟乙酸(TFA)等温和酸性条件下可轻松脱保护,释放游离氨基,不破坏PEG链与OPSS基团的结构,实现氨基的精准调控与二次修饰。二是巯基偶联活性突出,OPSS官能团可与生物分子、载体材料表面的游离巯基(-SH)发生特异性置换反应,释放吡啶环,形成稳定的二硫键(-SS-),反应条件温和(pH 7.0-8.0,室温),反应速率快、特异性极强,不与氨基、羟基等其他天然官能团发生副反应,可实现功能分子的定点精准偶联。

三是亲水性与生物相容性优良,中间的PEG链具有高度亲水性、无免疫原性、无毒副作用,可显著提升试剂及偶联产物的水溶性,减少蛋白质、细胞的非特异性吸附,降低免疫原性,适配生物医学体内外应用;PEG链长度可灵活调控(常用1kDa-20kDa),可根据偶联需求优化空间位阻,提升偶联效率。此外,其纯度可达95%以上,分子式可根据PEG链长调整(通用式C14H24N2O5-(C2H4O)n-C5H4NS),外观为白色粉末或淡黄色透明液体,易溶于二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷等有机溶剂,可分散于水、PBS缓冲液等水性体系,性质稳定,长期储存需避光、-20℃密封,防止OPSS基团氧化与Boc基团脱落。

功能方面,其核心价值集中在生物分子偶联与材料功能化,应用场景明确且实用性强:其一,生物分子PEG化修饰,可用于蛋白质、多肽、抗体、酶等生物分子的定向修饰,通过OPSS与生物分子的巯基偶联,实现PEG化改性,提升生物分子的水溶性、稳定性与体内半衰期,同时借助脱保护后的氨基偶联靶向配体、荧光探针,拓展生物分子的功能,用于蛋白药物、抗体的研发与优化。其二,纳米载体功能化修饰,可用于脂质体、聚合物纳米粒、量子点等纳米载体的表面修饰,通过OPSS与载体表面的巯基偶联,实现PEG化改性,提升载体水溶性与体内循环时间,减少非特异性清除,同时通过脱保护后的氨基偶联靶向分子或药物,实现载体的靶向性与多功能化。

其三,生物共轭与药物递送,可作为连接子(linker),实现药物分子与靶向配体、生物分子的精准偶联,例如将抗肿瘤药物与多肽靶向配体连接,借助其偶联特异性,提升药物的靶向递送效率,减少全身毒副作用;同时,二硫键连接可在肿瘤细胞内还原环境中断裂,实现药物的精准释放。此外,还可用于生物传感器、免疫检测芯片的制备,通过偶联生物分子,提升检测的特异性与灵敏度,在生物医学、药物研发、分子生物学等领域具有不可替代的应用价值。


【基本信息】:
包装:瓶装,采用高密封防潮材质,确保产品稳定性
产地:中国·西安
用途:科研实验使用
产品性质:高纯度(≥95%)
储藏条件:建议冷藏保存
规格可选:50mg、100mg、250mg、500mg(可按需定制包装)
使用建议:开封后尽快使用,避免反复冻融;使用前请充分溶解并混匀
温馨提示:本产品仅供科研使用,不可用于人体或动物临床实验!
【关于我们】:
西安瑞禧生物科技有限公司经营产品包括:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点等。
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