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Boc-NH-PEG-COOH,叔丁氧羰基-氨基-聚乙二醇-羧基是生物共轭反应中的核心中间体

时间:2026-02-02 17:31:14       浏览:64
Boc-NH-PEG-COOH(叔丁氧羰基-氨基-聚乙二醇-羧基)
Boc-NH-PEG-COOH,别名COOH-PEG-NH-Boc、羧基PEG氨基叔丁氧羰基、叔丁氧羰基-氨基-聚乙二醇-羧基,是一类兼具氨基可逆保护、PEG亲水性与羧基反应活性的双功能PEG衍生物。其核心结构由三部分通过稳定共价键连接构成:一端为叔丁氧羰基(Boc),用于氨基的可逆保护;中间为聚乙二醇(PEG)链,提供亲水性与生物相容性;另一端为羧基(-COOH),承担特异性反应活性功能。该试剂保留了PEG的生物相容性与Boc基团的氨基保护功能,同时借助羧基的反应活性实现生物分子的精准偶联,广泛应用于生物分子修饰、纳米载体功能化、药物递送系统构建等领域,是生物共轭反应中的核心中间体。

特性方面,Boc-NH-PEG-COOH以“氨基保护+羧基反应+PEG亲水性”为核心,特性鲜明且适配生物偶联场景:一是氨基保护特性稳定,Boc基团可高效保护PEG末端的氨基,避免氨基在羧基反应或后续修饰过程中发生副反应,脱保护条件温和(酸性条件下),脱保护后可释放游离氨基,不影响PEG链与羧基的结构,可实现氨基的可控释放与二次修饰,适配复杂生物偶联实验,满足不同实验需求。二是羧基反应活性突出,末端羧基(-COOH)可在缩合剂(如EDC、DCC)作用下,与生物分子(蛋白质、多肽、抗体)表面的氨基(-NH2)发生特异性缩合反应,形成稳定的酰胺键,反应条件温和(室温、中性pH),反应效率高、副反应少,可有效保留生物分子的天然活性与空间构象;同时,羧基也可与羟基、肼基等官能团发生反应,拓展其应用范围。

三是亲水性与生物相容性优良,中间的PEG链可显著提升试剂的水溶性,避免羧基的疏水性导致的试剂聚集问题,同时PEG链无免疫原性、无毒副作用,可减少生物分子偶联后的免疫原性,延长其体内循环时间,降低非特异性吸附,适配生物医学体内外应用;PEG链长度可灵活调控(常用1kDa-20kDa),可根据生物分子大小与偶联需求优化空间位阻,提升偶联效率,同时可调控偶联产物的水溶性与生物相容性。此外,其纯度可达95%以上,分子式可根据PEG链长调整(通用式C11H21NO5-(C2H4O)n-C2H4O2),外观为淡黄色透明液体或白色粉末,易溶于二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷等有机溶剂,可分散于水、PBS缓冲液等水性体系,性质稳定,对湿气敏感,长期储存需避光、-20℃密封,防止羧基氧化与Boc基团脱落。

功能方面,其核心价值集中在生物分子精准偶联与材料功能化修饰,应用场景广泛且实用性强:其一,生物分子偶联与PEG化修饰,可用于蛋白质、多肽、抗体、酶等生物分子的定向修饰,通过羧基与生物分子氨基的缩合反应,实现生物分子的PEG化改性,提升生物分子的水溶性、稳定性与体内半衰期,同时借助脱保护后的氨基偶联靶向配体、荧光探针或药物分子,拓展生物分子的功能,用于蛋白药物、抗体的改性研发,优化其药理特性。其二,纳米载体功能化修饰,可用于脂质体、聚合物纳米粒、量子点等纳米载体的表面修饰,通过羧基与载体表面的氨基偶联,实现PEG化改性,提升载体水溶性与体内循环时间,减少非特异性清除,同时通过脱保护后的氨基偶联靶向分子或药物,实现载体的靶向性与多功能化,提升药物递送效率。

其三,药物递送与生物共轭,可作为连接子(linker),实现药物分子与靶向配体、生物分子的精准偶联,例如将抗肿瘤药物与多肽靶向配体连接,借助其偶联特异性,提升药物的靶向递送效率,减少全身毒副作用;同时,PEG链可保护药物分子,避免其在体内被快速降解,提升生物利用度。此外,还可用于生物传感器、免疫检测试剂的制备,通过羧基固定生物分子,提升检测的特异性与灵敏度,也可用于组织工程支架的功能化修饰,提升支架的生物相容性与细胞黏附能力,在生物医学、药物研发、材料科学等领域具有重要的应用价值与广阔前景。


【基本信息】:
包装:瓶装,采用高密封防潮材质,确保产品稳定性
产地:中国·西安
用途:科研实验使用
产品性质:高纯度(≥95%)
储藏条件:建议冷藏保存
规格可选:50mg、100mg、250mg、500mg(可按需定制包装)
使用建议:开封后尽快使用,避免反复冻融;使用前请充分溶解并混匀
温馨提示:本产品仅供科研使用,不可用于人体或动物临床实验!
【关于我们】:
西安瑞禧生物科技有限公司经营产品包括:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点等。
公司可定制多种纳米载体,包括:pH敏感纳米载体、热响应纳米载体、超声响应纳米载体、光敏感纳米载体、光声成像纳米载体、核磁成像纳米载体、固体脂质纳米颗粒、聚合物纳米粒、脂质多聚复合纳米粒、ROS响应纳米粒、介孔纳米载体等。
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