中文名称： 20Α-羟基胆固醇
英文名称： 20α-Hydroxycholesterol
别名 / Synonyms: 20α-HC, 20α-Hydroxycholest-5-en-3β-ol, 20α-Hydroxycholestanol

结构特征 / Structural Features
20Α-羟基胆固醇是胆固醇的羟基衍生物，在胆固醇分子骨架的 C20 位引入一个 α-羟基（–OH）官能团，形成额外的极性位点。其主要结构特点包括：

1. 甾体骨架

   • 保留胆固醇典型的四环甾体骨架（A–D 四环），3β 位羟基未被改变。

   • C20 位的羟基在 α 方向，使分子呈现立体选择性，影响其与酶或受体结合的空间构象。

2. 极性官能团

   • 3β-羟基和 20α-羟基共同提供分子两极性，赋予分子在疏水环境中一定的亲水性。

   • 20α-羟基是化学反应和衍生化的重要活性位点，可通过氧化、酯化或偶联等反应进行修饰。

化学反应原理 / Chemical Reaction Principles

1. 酯化反应

   • 20α-羟基可与酸（R–COOH）或活化酸酯（如酸氯化物、NHS 酯）反应，生成 20α-酯化产物。

   • 反应机理为羟基对羧酸衍生物的亲核攻击，形成酯键，同时释放副产物（如 HCl 或 NHS）。

   • 酯化可用于保护羟基、引入荧光标记或药物载体。

2. 氧化反应

   • 20α-羟基可被氧化剂（如 PCC、Dess–Martin、Swern 条件）氧化成 20-酮。

   • 反应原理为羟基氢原子被氧化剂抽取，形成碳氧双键，产生 20-酮衍生物，可用于进一步立体化学研究或生物活性探讨。

3. 亲核取代反应

   • 20α-羟基可通过转换为良好离去基团（如硫酸酯、卤代物）参与亲核取代反应。

   • 允许引入其他官能团或偶联分子，实现分子修饰和功能化。

4. 化学衍生化与标记

   • 20α-羟基可与荧光团（如 FITC、CY5）、生物素或 PEG 分子进行偶联，用于生物标记或药物载体修饰。

   • 偶联反应一般在温和条件（pH 7–8，室温至 37 ℃）进行，以保持甾体骨架稳定。

5. 立体选择性原理

   • α-羟基的空间位阻影响反应速率和产物构型。

   • 在生物体系中，20α-羟基的立体化学对酶催化反应（如羟化酶、氧化酶）具有关键作用。

6. 应用示例

   • 通过氧化生成 20-酮衍生物，可用于合成胆固醇衍生物或甾体药物前体。

   • 酯化或偶联反应可用于药物载体开发、生物标记或膜模型研究。

产品目录

CAS号：127512-29-2
二油酰基-3-二甲基氨基丙烷
DOPE-FITC
FITC-PEG-DOPE
荧光素异硫氰酸酯标记二油酰基-3-二甲基氨基丙烷
DOPE-NBD
DOPE-PEG-NBD