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Biotin-PEG11-TCO,生物素-聚乙二醇11-四氢环辛烯的成分与性质

时间:2026-02-25 11:35:29       浏览:53

Biotin-PEG11-TCO,生物素-聚乙二醇11-四氢环辛烯的成分与性质

英文名称:Biotin-PEG11-TCO

中文名称:生物素-聚乙二醇11-四氢环辛烯

二、分子概述

Biotin-PEG11-TCO是一种功能化化学分子,由生物素端、分子链长约11个单元的聚乙二醇(PEG11)以及末端的四氢环辛烯(TCO, trans-cyclooctene)组成。该分子将生物素的高亲和识别能力与PEG的亲水柔性桥梁以及TCO的生物正交反应活性结合于一体,是多功能偶联和分子修饰的重要工具。生物素端可与链霉亲和素(Streptavidin)或亲和素(Avidin)结合,PEG11链提供水溶性和柔性,而TCO端则可参与快速、高选择性的点击化学反应,如与四唑啉(Tetrazine)发生逆电子需求环加成(IEDDA)反应。

三、化学成分

  1. 生物素端

    • 生物素具有噻唑环和咪唑啉环结构,保证高亲和力识别。

    • 端羧基或已活化基团与PEG链连接,不影响生物素结合链霉亲和素的能力。

  2. PEG11桥梁

    • PEG11由约11个乙二醇重复单元组成,分子柔性大、亲水性高。

    • 提供空间缓冲,减少分子间相互干扰,提高偶联反应效率和稳定性。

    • 增强分子在水溶液和生物体系中的溶解性及生物相容性。

  3. TCO端

    • 四氢环辛烯(TCO)是一种环状烯烃,化学活性高但在水溶液中稳定。

    • TCO可参与生物正交点击反应(bioorthogonal click reaction),与四唑啉(Tetrazine)快速形成稳定共价产物。

    • 反应速度快、特异性高,可在体内或复杂生物体系中实现选择性偶联。

四、性质特点

  1. 水溶性与分散性

    • PEG11桥梁提供良好水溶性,使分子易于在缓冲液和生物体系中操作。

    • 分子柔性大,有助于在偶联和标记过程中减少空间位阻效应。

  2. 化学稳定性

    • 生物素端稳定,PEG链对分子结构提供保护作用。

    • TCO端在常温和中性条件下稳定,不易水解或自聚,但可快速与四唑啉发生反应。

  3. 反应特性

    • TCO与Tetrazine的IEDDA反应具有快速、高选择性和无副产物生成的特点。

    • 结合生物素端,Biotin-PEG11-TCO可实现双功能偶联:一端进行分子捕获或标记,另一端进行化学修饰或载体连接。

  4. 生物相容性

    • PEG链和生物素端为低毒性分子,适合体外和部分体内应用。

    • 分子设计可在生物体系中高效、特异性地实现功能化而不干扰生物活性。

五、总结

Biotin-PEG11-TCO是一种结合生物素识别能力、PEG柔性桥梁和TCO化学活性的多功能分子。其成分特点包括生物素端高亲和力、PEG11提供水溶性和空间缓冲、TCO端可进行快速生物正交点击反应。性质表现为水溶性好、化学稳定、反应选择性高和良好生物相容性。Biotin-PEG11-TCO在分子标记、纳米材料表面功能化、药物载体构建及生物正交化学应用中具有广泛应用价值。

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厂家:瑞禧生物


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