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C18-PEG-TCO的合成方法与纯化

时间:2026-03-05 17:12:33       浏览:59
产品名称:C18-PEG-TCO的合成方法与纯化
1. 合成方法与纯化
合成路径:
酯化/酰胺化:C18的羧酸与PEG羟基经EDC/NHS活化形成酯键;TCO通过丙炔酸或马来酰亚胺连接臂引入,或通过点击化学(如CuAAC)与叠氮化PEG偶联。
生物正交连接:TCO与四嗪在生理条件下快速反应(速率常数高达10⁴-10⁵ M⁻¹s⁻¹),形成稳定共价键,无需催化剂,避免金属毒性。
保护基策略:C18羟基用乙酰基保护,TCO用硫代硫酸盐保护,避免副反应;脱保护在温和碱性条件(pH 8.0-9.0)或还原条件(如TCEP)下进行。
纯化与质量控制:
透析/超滤去除未反应试剂;尺寸排阻色谱(SEC)或HPLC验证纯度(≥95%)。
NMR/质谱确认分子量及官能团结构(如C18特征峰δ 0.8-1.2 ppm,TCO特征峰δ 5.5-6.5 ppm);红外光谱检测酯键(1730 cm⁻¹)或酰胺键(1650 cm⁻¹);紫外-可见光谱验证TCO吸收峰(320 nm)。
2. 物理化学性质与稳定性
溶解性与状态:
溶于有机溶剂(DCM、DMF、DMSO)及水,具体状态(固体/液体)取决于分子量(如0.4k、1k、2k、5k、10k)。
分子量依赖性:低分子量(0.4k-2k)适用于快速释放体系;高分子量(10k-40k)提升循环时间及稳定性。
稳定性管理:
储存条件:-20℃避光干燥保存,避免反复冻融;溶液状态可添加抗氧化剂(如BHT)或惰性气体(N₂/Ar),现配现用。
反应活性:TCO在高温(>40℃)或光照下易氧化,需避光操作;反应在pH 6.5-7.5、25-37℃下进行,避免强酸/碱加速水解。
化学兼容性:避免与金属离子接触(如Cu²⁺可能催化TCO氧化);PEG链可能被酶解,需评估生物环境中的稳定性。


关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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