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DBCO-NHS ester,1353016-71-3,二苯并环辛烯-活性酯

时间:2026-03-20 17:02:07       浏览:61

DBCO-NHS ester(二苯并环辛烯-活性酯)是一种结构简洁、反应高效的无铜点击化学试剂,CAS号为1353016-71-3,英文别名包括DBCO-NHS、Dibenzocyclooctyne-NHS ester,分子结构由二苯并环辛炔(DBCO)核心基团与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯直接连接,无额外间隔臂,是点击化学与分子修饰领域的基础试剂,凭借其简洁的结构和高效的反应活性,广泛应用于各类偶联反应与材料修饰。

理化性质方面,DBCO-NHS ester为白色至类白色结晶性粉末,分子式为C23H18N2O5,分子量为402.40,纯度通常≥95%(HPLC检测)。该化合物为疏水性分子,易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、DMF等有机溶剂,在水中溶解度*低,需在有机溶剂体系或含少量有机溶剂的缓冲液中进行反应,避免直接溶于水导致NHS活性酯水解。化学稳定性良好,在-20℃避光、避湿条件下可长期储存,避免高温、强酸强碱环境,防止NHS活性酯水解或DBCO基团环结构破坏。其熔点约为120-125℃,加热至熔点以上易发生分解,使用时需控制反应温度在室温或低温(0-4℃)。

反应特性上,DBCO-NHS ester的核心反应活性集中在两个功能基团:NHS活性酯可在pH 7-9的温和条件下,与含伯胺基团(如氨基修饰材料、蛋白质赖氨酸残基)快速发生酰胺化反应,形成稳定的共价键,从而将DBCO基团高效引入目标分子或材料表面,反应速率快、转化率高,无明显副产物;DBCO基团作为应变炔烃,可在无金属催化剂的情况下,与叠氮基(-N3)发生SPAAC反应,特异性形成稳定的三唑环,该反应无需复杂的反应条件,可在室温下快速完成,且不与生物体系中的其他官能团发生非特异性反应。与带间隔臂的DBCO-NHS衍生物相比,该试剂结构简洁,空间位阻更小,适用于空间结构敏感的分子或材料修饰。

应用领域主要包括分子偶联中间体、材料表面功能化及有机合成试剂。在分子偶联中间体中,可用于快速合成DBCO标记的荧光染料、生物素、多肽等功能分子,为后续的点击化学偶联实验提供基础原料;在材料表面功能化中,可通过NHS酯与材料表面的胺基反应,将DBCO基团接枝到玻璃、硅片、聚合物薄膜等材料表面,再通过点击反应接枝叠氮标记的功能分子,构建功能性界面材料,用于传感、分离等领域;在有机合成中,可作为活性模块用于构建含三唑环的复杂功能分子,广泛应用于点击化学相关的合成反应中,简化合成步骤、提高合成效率。此外,该试剂可用于体外材料修饰与有机合成,不涉及医学临床应用,与此前DBCO-C6-NHS ester的应用方向形成区分,避免内容重复。


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