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6-R6G alkyne,6-罗丹明6G-炔基的反应机制

时间:2026-03-31 16:10:55       浏览:38

6-罗丹明6G-炔基是罗丹明6G的炔基衍生物,其激发波长530 nm、发射波长555 nm,荧光性能稳定,炔基反应位点可与叠氮化物高效偶联,广泛应用于生物分子标记与荧光探针构建。

反应机制与选择性
6-R6G alkyne的炔基为终端炔烃(—C≡CH),可与叠氮化物通过CuAAC反应生成1,4-二取代-1,2,3-三唑,或通过SPAAC反应与环辛炔(如DBCO)生成1,5-二取代-1,2,3-三唑。其6位反应位点空间位阻较小,可高效标记小分子叠氮化物(如叠氮基乙酸),而5-异构体更倾向与大分子叠氮化物(如叠氮修饰的蛋白质)结合。

创新应用案例

1. 细胞表面糖蛋白标记:在细胞表面糖蛋白的半胱氨酸残基上修饰碘乙酰胺-叠氮后,通过CuAAC反应偶联6-R6G alkyne,实现糖蛋白的绿色荧光标记,其荧光信号与红色膜电位探针(如DiI)形成对比,提升细胞膜结构分辨率。

2. 代谢组学分析:将6-R6G alkyne与叠氮修饰的代谢物(如叠氮基葡萄糖)共价偶联,制备荧光代谢物探针,通过液相色谱-荧光检测(LC-FL)定量分析细胞内代谢物动态变化。

3. 超分子组装体追踪:在环糊精主体的苯环上修饰炔基后,通过点击化学偶联6-R6G alkyne,制备荧光标记的环糊精,利用其绿色荧光追踪超分子组装体的形成与解离过程。

合成与纯化策略
6-R6G alkyne的合成需先通过酯化反应将炔基引入罗丹明6G的羧基位点,再通过柱层析纯化去除未反应的炔烃与副产物。HPLC检测显示产物纯度≥95%,储存时需避免光照与潮湿环境,防止炔基氧化。


关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。

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