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IR-825-Mal(中文名称:IR-825 马来酰亚胺,别名 Maleimide-IR825、IR-825 Maleimide、IR825 Mal)是 IR-825 染料与马来酰亚胺基团的偶联产物,凭借马来酰亚胺对巯基(-SH)的特异性反应活性,成为靶向含巯基生物分子的近红外荧光探针,在蛋白修饰、纳米材料功能化领域应用广泛。其分子以 IR-825 为荧光核心,保留近红外光学优势(激发 / 发射波长 750-780/800-850 nm、高荧光稳定性),同时通过短链连接马来酰亚胺五元环活性基团,形成 “荧光信号 - 靶向识别” 双功能结构。
反应机制上,马来酰亚胺基团是经典的巯基特异性反应单元,在中性至弱碱性(pH 6.5-7.5)条件下,可与巯基发生迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键,反应速率比与氨基反应快 1000 倍以上,具备*高的选择性。这一特性使其能精准识别生物分子中的巯基位点,如蛋白的半胱氨酸残基、多肽的游离巯基、纳米材料表面修饰的巯基,而不与羟基、氨基等其他基团反应,大幅降低非特异性标记干扰。与传统巯基标记试剂(如碘乙酰胺)相比,其近红外荧光信号可实现深层样本的高灵敏度检测,且反应条件更温和、产物稳定性更强。
物理化学性质方面,IR-825-Mal 为深红色固体,纯度≥95%,易溶于 DMSO、DMF,溶解度可达 10 mg/mL 以上,水溶液中易聚集,需现配现用或添加少量表面活性剂分散。储存条件为 - 20℃避光干燥,避免马来酰亚胺基团水解(尤其在酸性或高温环境),开封后需惰性气体保护,防止基团失活。
应用场景主要包括:一是蛋白与多肽的位点特异性标记,用于抗体、酶、重组蛋白的巯基荧光修饰,构建近红外荧光探针,用于蛋白定位、相互作用研究;二是纳米载体功能化,修饰脂质体、金纳米颗粒、聚合物胶束表面巯基,赋予载体近红外荧光信号,实现活体水平的药物递送追踪;三是生物传感器构建,将其固定于传感器表面,通过巯基反应捕获目标分子,结合近红外荧光信号实现高灵敏检测。相较于其他荧光马来酰亚胺试剂,IR-825-Mal 的近红外光学特性可突破生物样本浅层检测限制,同时马来酰亚胺的高选择性保证标记精准度,成为巯基靶向荧光标记领域的优选试剂。

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