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TCO-PEG-COOH,trans-Cyclooctene-PEG-Carboxylic Acid,反式环辛烯-聚乙二醇-羧酸

时间:2026-04-28 14:11:36       浏览:22

TCO-PEG-COOH 是异型双功能点击化学 PEG 衍生物,由高张力反式环辛烯(TCO)、亲水 PEG 链与末端羧基(-COOH)组成,兼具快速生物正交反应、高水溶性、羧基特异性偶联特性,是四嗪 - TCO 生物正交体系、生物分子标记及纳米材料表面功能化的核心试剂。

分子结构中,TCO 基团是高活性亲双烯体,通过IEDDA 反应与四嗪(Tetrazine)发生快速、特异性偶联,反应无需催化剂、速率快、生物相容性好,适用于复杂生理环境。PEG 链作为亲水间隔臂,提升分子水溶性与生物相容性,降低非特异性吸附,减少空间位阻,促进 TCO 与四嗪的高效反应。末端羧基可在 EDC/DCC 等活化剂作用下与氨基形成稳定酰胺键,用于偶联蛋白质、多肽、氨基化载体或生物探针。

理化性质方面,TCO-PEG-COOH 为无色或淡黄色油状液体或固体(随 PEG 分子量变化),溶于水及多数有机溶剂,稳定性较好,需 - 20℃干燥避光保存,避免 TCO 异构化失活。其 IEDDA 反应具有高度特异性,仅与四嗪类化合物反应,不影响生物体内天然官能团。应用聚焦于生物正交标记与材料功能化:在生物成像领域,通过羧基偶联抗体、核酸或荧光染料,再与四嗪修饰的靶点特异性结合,实现活细胞或组织的高灵敏度荧光成像,信噪比高、背景干扰小;在纳米材料构建中,用于修饰氨基化脂质体、金属有机框架(MOF)等,通过 TCO - 四嗪反应实现靶向功能化,提升载体稳定性与生物相容性;在生物分子修饰中,作为 PEG 化试剂,通过羧基定向偶联蛋白质、抗体,延长其循环半衰期,同时保留生物活性。TCO-PEG-COOH 的模块化双功能设计,将高效生物正交反应与灵活羧基偶联能力结合,为四嗪 - TCO 点击化学应用提供了可靠工具,在生物成像、纳米材料及生物化学领域具有重要价值。


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