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DBCO-NHS, 二苯基环辛炔-琥珀酰亚胺酯,1384870-47-6

时间:2026-05-20 16:52:57       浏览:17

在点击化学的武器库中,DBCO-NHS堪称一柄精准制导的分子手术刀。它将二苯基环辛炔(DBCO)的无铜点击反应能力与NHS酯的胺反应活性合二为一,实现了"一试剂双功能"的高效偶联策略。

无铜点击:告别毒性催化剂

传统CuAAC点击化学依赖铜催化剂,而铜离子对蛋白质的氧化损伤不容忽视。DBCO基团则完全摒弃了金属催化——其环辛炔结构中蕴含的巨大环张力,驱动其与叠氮基团发生[3+2]环加成反应,速率常数可达1~3 M⁻¹s⁻¹,足以在生理条件下高效完成标记。这一"无铜"特性,使DBCO-NHS成为对金属敏感体系的理想选择。

NHS酯:胺基的精准捕获器

DBCO-NHS的另一端是经典的N-羟基琥珀酰亚胺酯。在中性至微碱性(pH 7.2~8.5)条件下,NHS酯能与伯胺(如赖氨酸ε-氨基、硅烷化表面的氨基涂层)快速形成稳定的酰胺键。短间隔臂仅增加228.3 Da的质量,对标记分子的整体性质影响微乎其微。

溶解性与存储:有机相中的王者

DBCO-NHS溶于DMSO、DMF、DCM、THF等有机溶剂,但在水相中溶解度*差,因此不推荐直接用于水溶液中的蛋白质标记。其外观为白色至浅灰色结晶,纯度>95%(HPLC),需在-20°C避光避湿条件下保存。在材料表面功能化、纳米颗粒修饰、自组装单层构建等非水相偶联场景中,DBCO-NHS以其高效、无毒、精准的三重特性,树立了点击化学偶联试剂的新标杆。


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