羟基-聚乙二醇-亚胺-叔丁氧羰基（HO-PEG-NH-Boc，Hydroxyl-Polyethylene Glycol-Imine-tert-Butyloxycarbonyl）是一种具有双端正交保护基团的聚乙二醇衍生物。其分子一端为羟基（-OH），另一端为经Boc（叔丁氧羰基）保护的亚胺基（-NH-Boc）。别名包括HO-PEG-NHBoc和Hydroxyl-PEG-NH-Boc，均指同一化合物。该分子的设计核心在于两端官能团可通过不同条件依次脱保护，实现逐步、定向的多步官能化反应，是有机合成和高分子化学中经典的正交保护策略载体。

从保护基化学角度分析，HO-PEG-NH-Boc的价值在于其两端官能团的正交性。Boc保护基可在酸性条件下（如三氟乙酸TFA，20~50% v/v，室温15~30分钟）选择性脱除，释放出自由氨基（-NH₂），而羟基端在此条件下完全稳定。反之，羟基可通过硅烷化（如TBDMS-Cl）、甲苯磺酰化或直接与酰氯反应进行修饰，这些反应在弱酸性条件下均不影响Boc基团。这种"先脱Boc再反应氨基"或"先反应羟基再脱Boc"的灵活顺序，使HO-PEG-NH-Boc成为构建不对称双功能PEG分子的理想中间体。

在多步合成实践中，HO-PEG-NH-Boc最常见的应用路径是：第一步，利用羟基端与羧酸或酰氯反应，引入第一种功能基团（如生物素、荧光素或活性酯）；第二步，用TFA脱除Boc保护基，释放氨基；第三步，利用游离氨基与异硫氰酸酯、NHS酯或马来酰亚胺反应，引入第二种功能基团。通过这种三步策略，可以在PEG链的两端分别安装完全不同的功能分子，制备AB型异双功能PEG偶联物。

与HO-PEG-NH₂（两端均为活性基团）相比，HO-PEG-NH-Boc的*大优势在于避免了自偶联和交叉偶联问题。HO-PEG-NH₂在进行双端修饰时，两个活性端基可能同时与同一种试剂反应，导致单端修饰产物和双端修饰产物的混合物，纯化困难。而HO-PEG-NH-Boc通过Boc保护将氨基"暂时关闭"，确保第一步反应只发生在羟基端，产物纯度可达95%以上。

在高分子材料合成中，HO-PEG-NH-Boc还被用于制备嵌段共聚物。例如，先将羟基端与聚乳酸（PLA）或聚己内酯（PCL）的羧基端进行酯化反应，再脱除Boc后与另一段聚合物的活性端基偶联，即可得到AB型或ABA型嵌段共聚物。这种逐步偶联策略在药物载体材料、嵌段共聚物自组装研究中具有重要应用价值。与Fmoc保护的氨基PEG（Fmoc-PEG-NH₂）相比，Boc保护基的脱除条件更温和，对酸敏感底物的兼容性更好，是酸稳定性要求较高的合成路线中的优选方案。

关于我们：
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有：近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二影产品，荧光蛋白及荧光探针等，欢迎咨询。

相关推荐：

Y-Shaped PEG马来酰亚胺

Y-Shaped PEG-MA

Y-Shaped PEG-COOH

Y-shape poly(ethylene glycol) aldehyde

Y型聚乙二醇炔 Y-Shaped PEG-Alkyne

Y-Shaped PEG-AC，具有N-末端反应性的Y型2-臂PEG

氨基聚乙二醇-双（聚乙二醇-叠氮）N-(Amino-PEG2)-N-bis(PEG3-azide)

Biotin-SS-NHS ester，122266-55-1