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Fmoc-Leu-OH,N-芴甲氧羰基-L-亮氨酸,CAS:35661-60-0

时间:2026-07-09 17:52:52       浏览:2

Fmoc-Leu-OH(N-芴甲氧羰基-L-亮氨酸,CAS:35661-60-0),常用英文同义名包含Fmoc-L-Leu-OH、N-Fmoc-L-Leucine,是固相肽合成中*基础、应用最广泛的疏水氨基酸保护单体之一,分子式C₂₁H₂₃NO₄,分子量353.42,纯品为白色至灰白色结晶粉末,拥有规整的晶体结构与稳定的理化性能。该化合物以天然L-亮氨酸为母核,氨基端接入Fmoc荧光保护基团,羧基端保留游离活性,完美适配Fmoc介导的逐步肽链合成工艺,是构建疏水肽段、跨膜肽结构的核心基础原料。

该化合物具备优异的理化适配性,实测密度1.207g/cm³,沸点559.8℃(760mmHg),熔点152-156℃(分解),热稳定性良好,常规合成升温条件下不会发生结构裂解。其溶解性表现优异,可高效溶解于二甲基甲酰胺、二氯甲烷等主流肽合成有机溶剂,微溶于水,完全满足固相合成的反应体系要求。Fmoc保护基的引入赋予其精准的反应可控性,在弱碱性环境下可快速脱除,暴露游离氨基参与下一轮氨基酸偶联,酸性条件下结构稳定,不会出现脱保护副反应,反应选择性*强。亮氨酸侧链的异丁基疏水结构,为合成多肽提供稳定的疏水骨架与空间构象支撑。

在合成工艺优化层面,该单体偶联反应效率高、副反应少,产物纯化难度低,适配规模化、标准化固相肽合成生产线。其合成工艺成熟,以L-亮氨酸与Fmoc-氯为原料,经酰化、酸化、萃取结晶即可制备高纯度产物,整体收率可达87%以上。在材料合成领域,该单体主要用于构建疏水功能多肽、自组装肽材料与界面修饰肽段,通过精准嵌入肽链序列,调控多肽的疏水性、空间折叠结构与自组装性能,广泛应用于仿生材料、界面改性材料、多肽功能涂层的研发制备,是多肽功能材料领域不可或缺的基础合成单体。


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