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DPPE,二棕榈酰基磷脂酰乙醇胺,CAS:923-61-5

时间:2026-07-13 17:01:07       浏览:4

DPPE,中文全称二棕榈酰基磷脂酰乙醇胺,补充英文名称 1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-PE、16:0 PE、Dipalmitoyl Phosphatidylethanolamine,CAS 编号 923-61-5,是未修饰原生饱和磷脂酰乙醇胺,所有炔基、DBCO、PEG 功能化 DPPE 衍生物的基础合成前体,核心研究方向聚焦磷脂本征膜相物理行为、人工仿生膜基础构建、各类功能脂质衍生合成,是磷脂化学与膜材料领域最基础的标准原料之一。

完整分子结构由三部分构成:甘油三元骨架、两条等长 C16 饱和棕榈酸酯疏水链、磷酸乙醇胺亲水头部。两条全饱和脂肪酸链无双键结构,分子间范德华作用力强,相变温度达到 63℃,远高于不饱和磷脂,常温环境下以有序凝胶态脂质双层存在,膜层致密刚性强,分子头部氨基间距小,*易通过氨基氢键形成分子间交联,使纯 DPPE 组装囊泡具备*强抗稀释、抗电解质干扰能力。分子几何构型呈锥形,头部亲水基团截面积小于疏水双碳链,纯品水相组装时易自发形成六方相非层状膜结构,通过混合胆固醇、磷脂酰胆碱可调控膜曲率,稳定生成层状脂质囊泡,这一独特相行为是调控人工膜结构的关键理化基础。

基础理化参数清晰可控,纯品为白色片状结晶固体,仅溶于氯仿、甲醇、二氯甲烷等脂质专用有机溶剂,纯水、缓冲液中无溶解性,薄膜水化是唯一可行的水相分散工艺。头部乙醇胺携带游离伯氨基,氨基具备温和反应活性,可通过酰胺化、活化酯偶联反应实现各类官能团修饰,DBCO、炔基、马来酰亚胺、PEG 链段等功能基团均能通过氨基共价接枝在 DPPE 头基,以此合成前文各类功能化 DPPE 衍生物,是磷脂改性工艺的通用起始原料。氨基修饰反应条件温和,EDC/NHS 活化体系即可实现定量接枝,副产物易透析去除,产物纯化难度低,保障衍生试剂高纯度指标。

应用分为两大独立方向:其一为基础膜物理研究,单独或混合其他磷脂构建平面脂双层、脂质囊泡模型,观测相变温度、膜融合、分子间氢键、膜曲率转变等基础物理性质,用于解析生物膜脂质互作机制;其二为功能磷脂合成中间体,依托游离氨基作为修饰位点,批量制备各类点击化学、靶向修饰脂质原料。相较于其他磷脂,DPPE 饱和碳链带来的高膜稳定性,让衍生脂质组装后的纳米载体耐储存、结构不易坍塌,广泛作为各类改性磷脂的标准母料,支撑整个功能脂质试剂体系的研发与制备,是磷脂材料领域不可或缺的基础骨架分子。


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