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DBCO-Lauric Acid,别名Dibenzocyclooctyne-Lauric Acid、DBCO-Dodecanoic Acid、DBCO-C12 Acid,是一款无铜点击化学修饰的长链脂肪酸衍生物,完美结合了二苯并环辛炔的无铜反应特性和月桂酸的两亲性组装特性。它的分子一端是DBCO环辛炔基团,另一端是带有12个碳原子的月桂酸烷基链,中间通过稳定的共价键连接,是构建两亲性功能组装体的重要基础试剂。
DBCO基团的存在让整个分子可以在完全不添加铜离子催化剂的条件下,和叠氮基团发生高效的环加成反应,反应条件极其温和,不会产生任何金属离子残留。月桂酸的长链烷基是典型的疏水基团,和DBCO部分的疏水性芳香环结构协同作用,让整个分子拥有优异的两亲性,在水相体系中可以自组装形成稳定的纳米胶束结构。这种自组装过程完全不需要额外添加乳化剂,仅通过简单的超声处理就可以得到粒径均一的纳米颗粒,制备过程简单可控。
这款试剂最核心的应用场景是无铜点击化学介导的纳米颗粒表面功能化修饰。实验人员可以先将DBCO-Lauric Acid和其他两亲性磷脂分子按一定比例混合,通过薄膜分散法制备得到空白脂质体纳米颗粒,DBCO基团会均匀分布在脂质体的磷脂双分子层表面。之后将带有叠氮修饰的各类功能配体和这种脂质体在室温下孵育30分钟,就可以通过无铜点击反应将配体高效连接到纳米颗粒表面,整个过程完全不会引入重金属铜离子,也不会破坏配体的生物活性。这种方式制备得到的功能化纳米颗粒,表面配体的修饰密度可以通过调整DBCO-Lauric Acid的加入比例精准调控,产物的批次一致性远高于传统的后修饰方法。
除此之外,它还被用于构建界面上的有序单分子层。将带有叠氮基团的硅片或者玻璃片基底浸入DBCO-Lauric Acid的乙醇溶液中,通过无铜点击反应就可以在基底表面快速形成一层排列有序的月桂酸疏水单分子层。这种单分子层的排列密度*高,表面的接触角可以稳定维持在105°左右,拥有优异的抗污染性能,可以用于构建低吸附的微流控芯片通道,大幅降低复杂生物样品在通道表面的非特异性吸附。日常存储时需要在-20℃的干燥避光条件下密封保存,避免长时间暴露在强光下导致DBCO基团发生异构失活,在正确的存储条件下,试剂的活性可以稳定保持两年以上。

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