BDP 581/591 MAL，中文名称马来酰亚胺修饰氟化硼二吡咯，英文别名包括BDP 581/591 maleimide、BODIPY 581/591 MAL、BDP 581/591 马来酰亚胺，是一类基于经典推拉电子型氟化硼二吡咯母核构建的功能化荧光探针。该化合物的核心光谱特性是对微环境极性高度敏感，在非极性环境中呈现明亮的橙红色荧光，而在极性水环境中荧光信号会显著蓝移并伴随强度下降，其特征吸收峰位于581nm，发射峰可在591nm到605nm之间随环境极性动态变化。

不同于普通的马来酰亚胺荧光染料，BDP 581/591 MAL的马来酰亚胺活性基团可在中性pH条件下与蛋白表面的游离巯基发生快速、特异性的共价偶联反应，且几乎不会与蛋白表面的氨基发生非特异性副反应。在膜蛋白的脂质结合区域表征实验中，研究人员可将该探针定点标记在膜蛋白胞质侧的半胱氨酸残基上，通过检测荧光发射波长的偏移程度，精准判断该蛋白区域在细胞膜磷脂双分子层中的嵌入深度，无需对膜蛋白进行复杂的结晶处理，即可获得高分辨率的微环境极性分布数据。

在材料科学的水凝胶性能研究中，该探针可用于标记水凝胶网络中引入的巯基交联位点，通过荧光成像直观表征水凝胶在吸水溶胀过程中内部微环境极性的动态变化，帮助研究人员优化水凝胶的交联密度与孔隙结构，开发出力学性能与保水性能更适配的功能水凝胶材料。

在环境微生物的氧化应激机制研究中，BDP 581/591 MAL可标记微生物胞内的还原型谷胱甘肽分子，通过荧光双色成像的方式，实时观测微生物在受到重金属污染物刺激时，胞内氧化还原稳态的动态波动过程，为解析环境污染物的微生物毒性机制提供可视化的实验依据。

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