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N-(2-氨乙基)马来酰亚胺盐酸盐是一种分子尺寸较小、两端化学性质差异明显的功能化连接试剂。它的核心结构可以分为三个部分:一端是能够继续参与偶联的伯氨基,中间为两个碳原子组成的短乙基间隔臂,另一端则是具有选择性反应特点的马来酰亚胺环。以盐酸盐形式存在能够使氨基部分形成较稳定的盐型固体,因此该产品常被作为制备马来酰亚胺功能材料的基础中间体。公开资料确认其CAS 134272-64-3对应N-(2-Aminoethyl)maleimide Hydrochloride。
与长链PEG型连接剂相比,该分子的最大特点并不是提供较大的空间距离,而是保持连接结构紧凑。氨基与马来酰亚胺之间只有较短的乙基链,因此在把马来酰亚胺引入其他分子时,不会显著增加整体尺寸。这一性质适合用于希望缩短两个功能模块距离的分子设计,例如把马来酰亚胺端引入染料、小分子、聚合物侧链或材料表面。
分子中的伯氨基是一个方便操作的反应位点。在适宜条件下,它可以与NHS活性酯、活化羧酸、异氰酸酯以及其他胺反应型结构发生偶联。由此,可以先利用氨基把该试剂连接至目标结构,同时完整保留另一端的马来酰亚胺基。例如,带羧基或NHS端基的PEG与该试剂连接后,可以制备PEG-Maleimide型材料;带活性酯的荧光染料也可通过类似方式得到染料-Maleimide衍生物。
马来酰亚胺环则具有明显不同的反应特点。其双键受到两侧羰基影响,具有较强的亲电性质,在温和条件下可以与巯基发生加成,形成稳定的硫醚型连接。因此,通过“氨基先偶联、马来酰亚胺后反应”的路线,可以实现具有方向性的两阶段连接。马来酰亚胺结构与巯基之间的反应也是该试剂区别于普通乙二胺或氨基酸连接体的重要特征。
在聚合物改性中,可先将N-(2-氨乙基)马来酰亚胺盐酸盐接枝到带活性羧基的高分子链上,从而在聚合物侧链或末端引入Maleimide。随后再加入含巯基的小分子、巯基PEG或巯基化颗粒,利用第二步反应建立新的连接。这种路线能够把两种不同反应机制分开进行,有利于减少无序交联。
在微球、硅材料和其他固体界面中,该试剂也可作为“马来酰亚胺转换剂”。如果材料表面已经具有NHS酯或活化羧基,可以通过其伯氨基完成固定,使原有表面进一步转变成Maleimide功能界面。这样便可以在后续步骤中连接带有—SH的材料,而不必直接重新设计整个基体。
需要注意的是,马来酰亚胺双键虽然具有良好的反应活性,但在长时间水相放置、偏高pH或不适宜环境下可能发生水解,导致有效反应能力下降。因此,如果已经将该试剂连接到其他结构并希望继续进行巯基偶联,通常不宜长时间放置后再进行下一步反应。
盐酸盐形式在使用前还需要考虑氨基的质子化状态。氨基以铵盐形式存在时亲核性较弱,因此进行NHS酯偶联时通常需要选择合适的缓冲环境,使其中一部分氨基转变为可反应状态,同时又不能把体系调得过碱,以免马来酰亚胺环稳定性下降。反应条件的设计应兼顾两端官能团。

产品名称:Mercaptoethylamine-hydrochloride
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的科技生物科技有限公司
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