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中文名称: 甘露糖-马来酰亚胺
英文名称: Mannose-Maleimide
常用简称: Mannose-MAL、Man-MAL、Maleimide-Mannose
产品介绍
Mannose-Maleimide是一种将甘露糖结构与马来酰亚胺反应基团整合于同一小分子中的糖基功能试剂。与Mannose-PEG-Maleimide相比,它的结构通常更加紧凑,不包含较长的聚乙二醇间隔链,因此糖环与Maleimide端之间距离相对较短。这样的设计能够降低整体分子尺寸,提高单位质量中的有效官能团比例,同时保留甘露糖的多羟基特征以及马来酰亚胺对巯基的反应能力。
甘露糖部分由含氧六元环和多个羟基组成,其空间结构相对固定,同时具有明显的亲水性。多个羟基可以形成氢键网络,因此Mannose-MAL在极性介质中的表现与单纯的疏水型Maleimide试剂存在明显不同。将其连接到材料表面后,可在较短的连接距离内形成糖型界面。
Maleimide部分则承担主要的共价固定功能。马来酰亚胺环中存在受两个羰基影响的双键,该双键具有较强的亲电性质,可与自由巯基发生加成并形成硫醚键。这一反应不需要先将目标材料改造成复杂结构,只要表面或分子上存在可接近的—SH,就可以与Mannose-MAL进行连接。
因此,Mannose-MAL适合用于巯基化材料的直接糖基化。例如,若聚合物链末端为—SH,可以加入Mannose-MAL,使巯基和Maleimide发生反应,从而得到Mannose修饰的聚合物。相比先接PEG、再连接甘露糖的多步骤路线,这种方法的连接距离更短,结构也更加简洁。
对于微球,可以先利用巯基硅烷、巯基PEG或含硫单体在表面引入—SH,随后用Mannose-MAL进行处理。完成加成后,甘露糖被固定在颗粒外层。由于没有长PEG链,糖环与颗粒表面之间的平均距离较短,因此所得界面更紧凑,适合用于比较“短连接糖层”和“PEG延伸糖层”之间的差异。
在水凝胶中,Mannose-MAL也可用于后修饰。如果凝胶网络中保留自由巯基,Mannose-MAL能够扩散到孔隙中并与可接近位点反应。其分子尺寸通常小于Mannose-PEG-MAL,因此在部分致密网络中可能表现出不同的扩散特征,但实际进入程度仍受到孔径、交联密度和溶剂环境影响。
由于没有较长的PEG缓冲段,Mannose-MAL的一个特点是糖基与固定点距离较近。这样可以减少分子柔性和构象不确定性,但也可能使甘露糖在高密度表面受到一定空间遮挡。如果需要让糖基进一步远离基材,则Mannose-PEG-Maleimide往往更适合;若希望连接结构尽可能简短,则Mannose-MAL更具优势。
该产品还可以作为合成中间体。例如,Mannose-MAL可与SH-PEG-COOH、SH-PEG-N3或SH-PEG-Biotin反应,从而得到不同的Mannose-PEG-X衍生物。这样可以利用Maleimide作为快速连接桥,把甘露糖与多种巯基化模块组合起来,形成具有明确功能端的后续试剂。
使用时应特别控制马来酰亚胺的稳定性。Maleimide在水相中放置时间过长,尤其是在偏碱环境中,可能逐渐发生环水解,从而降低对巯基的有效反应性。因此,通常建议在接近使用时间时配制溶液,并减少长时间暴露在高pH介质中。
另一方面,巯基材料本身也需要保持还原状态。若—SH已经氧化形成—S—S—,可反应位点数量会明显下降。在表面修饰过程中,如果发现Mannose-MAL投料增加但接枝量变化不大,就需要检查有效巯基数量,而不能只考虑Maleimide浓度。
Mannose与Maleimide之间的具体连接臂可能因产品而异。实际结构中可能存在酰胺、短烷基、氨基甲酸酯或其他间隔结构,因此“Mannose-MAL”应理解为功能模块名称,而不是唯一确定的结构式。对于需要严格控制糖苷构型或连接位置的实验,应以产品结构图为依据。
质量分析方面,可通过核磁共振观察糖环和Maleimide双键信号,利用质谱确认分子组成,并通过高效液相色谱检查未反应甘露糖衍生物及其他杂质。与巯基化合物反应后,还可通过Maleimide信号消失或自由巯基数量下降辅助判断偶联情况。
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的科技生物科技有限公司
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