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Chs‑ADH,己二酸二酰肼修饰硫酸软骨素,是硫酸软骨素多糖链经过化学接枝引入己二酸二酰肼基团得到的官能化糖胺聚糖衍生物。硫酸软骨素属于天然糖胺聚糖类高分子,分子链带有大量羧基与硫酸基团,具备强亲水性、负电特性,是多糖功能材料开发的重要原料,原生硫酸软骨素反应活性位点有限,通过碳二亚胺介导的酰胺化反应,将己二酸二酰肼接枝到多糖链的羧基位点,在多糖分子上引入高活性酰肼官能团。
酰肼基团可以和醛基、酮基发生特异性酰腙键偶联反应,该反应可以在温和中性至弱酸性水相条件下进行,不需要严苛无水环境,为硫酸软骨素多糖进一步的衍生修饰提供反应位点。Chs‑ADH,己二酸二酰肼修饰硫酸软骨素的酰肼取代度是关键指标,取代度代表多糖链上成功接入的ADH基团占比,取代度可以调控后续偶联反应效率,科研应用中可根据偶联目标分子的属性选择合适取代度规格。
该官能化多糖可以与醛基修饰荧光染料、醛基标记小分子、醛基改性蛋白发生偶联,实现硫酸软骨素的荧光标记或者功能分子接枝。也可以和多醛基交联试剂发生反应,构建化学交联多糖水凝胶网络。酰腙化学键具备pH响应属性,在偏酸性环境下化学键可以发生解离,基于该特性,Chs‑ADH参与构建的高分子网络能够实现pH敏感的分子解离行为,用于响应型多糖基材料的研发。
Chs‑ADH,己二酸二酰肼修饰硫酸软骨素为水溶性多糖衍生物,易溶于水与中性缓冲液,不溶于大部分有机溶剂。固体粉末需要干燥避光低温储存,防潮,避免酰肼基团被氧化失活。配置水溶液建议现配现用,长时间水溶液放置会造成官能团活性衰减。开展偶联反应时需要把控体系pH,弱酸性区间更利于酰肼‑醛基的缩合反应进行。反应结束后可通过透析工艺除去未反应小分子杂质,纯化得到目标多糖偶联产物,该衍生物广泛用于糖胺聚糖化学修饰、响应型多糖高分子、多糖偶联探针合成等科研领域。

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