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产品英文名称: Maleimide-PEG-Dibenzocyclooctyne
英文别名: Mal-PEG-DBCO、MAL-PEG-DBCO、DBCO-PEG-Maleimide
常用简称: Mal-PEG-DBCO、MAL-PEG-DBCO
产品介绍
Mal-PEG-Dibenzocyclooctyne是一种两端分别配置马来酰亚胺和二苯并环辛炔、中央以聚乙二醇作为柔性间隔链的异双功能连接试剂,通常简称Mal-PEG-DBCO。它的结构设计具有较强的“正交反应”特点:Mal端主要用于巯基加成,而DBCO端则可与叠氮基发生无铜条件下的应变促进环加成,两套反应模式能够用于分阶段构筑复杂材料结构。
DBCO即Dibenzocyclooctyne,其核心由具有环张力的环辛炔结构与两个苯环组成。普通炔键进行部分环加成时可能需要额外条件,而DBCO中的环张力提高了炔键反应倾向,使其能够直接与Azide结构进行应变促进的叠氮-炔环加成,通常简称SPAAC。
这一过程不依赖铜催化剂,因此对于不希望在材料体系中引入额外金属组分的实验具有便利性。可先将叠氮基引入聚合物、微球、凝胶或其他材料,再利用Mal-PEG-DBCO的DBCO端完成共价连接。
与DBCO端相对应,另一侧Mal可以与SH结构反应。这样,同一个PEG分子便可以在叠氮化材料和巯基化材料之间建立桥接。例如,首先利用DBCO端与N3基底发生环加成,完成第一阶段固定后,剩余Mal端可继续与含巯基组分连接,从而获得具有明确反应顺序的复合结构。
PEG链在这种双点击型结构中尤其重要。DBCO具有两个芳香环,整体体积相对较大,并带有一定疏水性;Mal虽然体积较小,但其活性双键也需要保持足够的空间可接近性。PEG将二者分隔开,可以减少两端直接靠近导致的空间干扰,并改善整个分子在极性环境中的分散状态。
不同PEG长度可以调节两个反应端之间的距离。短PEG适合构建紧凑型连接结构,而长PEG更适合需要较大空间间隔或基底表面较拥挤的体系。当分子固定于颗粒表面后,PEG还能够形成柔性链层,使尚未反应的另一端具有更高的运动自由度。
DBCO含有明显的芳香区域,因此Mal-PEG-DBCO的整体亲疏水性质与普通Mal-PEG-NH2等产品存在差异。在某些芳香聚合物或疏水界面附近,DBCO部分可能产生额外吸附。因此,在比较点击连接效率时,需要区分真正的共价反应与非共价表面富集。
Mal与DBCO同时存在也要求合理选择反应环境。若计划进行两步连接,应尽量避免第一步条件破坏第二个功能端。例如,Mal端不适合长时间暴露于过强碱性或高湿条件,而DBCO也应避免与可能消耗应变炔结构的反应物长期共存。
该产品特别适合模块化材料构筑。N3、SH、DBCO和Mal可以形成两组互相区分的反应组合,使多个功能组分按照预定顺序接入PEG支架。在聚合物微球、交联网络以及表面刷层设计中,这种正交性能够减少不同连接步骤之间的相互干扰。
产品结构可采用核磁共振观察PEG、Mal和DBCO芳香区信号,并结合质谱或凝胶渗透色谱分析整体组成。端基活性则可分别使用模型叠氮化物和模型巯基化合物进行验证,从而判断两个反应端是否保持完整。
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的科技生物科技有限公司
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