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产品英文名称: Mal-PEG-NHS / Maleimide-PEG-NHS Ester
常用简称: MAL-PEG-NHS
Mal-PEG-NHS是一种典型的异双功能PEG连接剂,一端带有马来酰亚胺基团,另一端为N-羟基琥珀酰亚胺活性酯,中间由聚乙二醇链段连接。由于两端分别面向巯基和伯胺两类官能团,该产品能够按照预定顺序将两个不同分子或材料连接起来,在聚合物改性、颗粒表面接枝和多组分共价组装中具有较高实用性。
NHS活性酯属于经过预活化的羧酸衍生物,在适宜的弱碱性条件下可与伯胺发生亲核取代,并形成稳定的酰胺键。因此,Mal-PEG-NHS可以直接用于含氨基聚合物、氨基微球、氨基硅烷以及带有伯胺端基的小分子的修饰,而无需在使用前重新采用EDC等试剂进行羧基活化。
Maleimide位于另一端,其环上双键能够与巯基进行加成。由于两种端基的反应方式不同,Mal-PEG-NHS非常适合采用分步偶联。例如,可先使NHS端与氨基材料连接,使PEG-Maleimide固定在基材表面,再利用剩余的Maleimide连接含巯基组分。这样可以较方便地构建具有明确层次的连接结构。
PEG链在两端之间提供了柔性的空间间隔。相比直接将Maleimide和NHS通过短链连接,PEG能够降低大分子或颗粒表面产生的空间阻碍,同时增加整体亲水性。PEG分子量越高,两端官能团之间的平均距离通常越大,形成的界面链层也更加明显。
Mal-PEG-NHS可提供多种PEG规格,例如PEG1000、PEG2000、PEG3400或PEG5000等。短链产品整体结构较紧凑,更适合对连接距离要求较低的体系;较长PEG则适用于需要增加空间间隔或改善分散性的材料。实际选择时应同时考虑分子尺寸、表面官能团密度和最终材料厚度。
在微球修饰过程中,可利用NHS端与表面氨基发生反应,使Maleimide被展示在颗粒外层。随后再加入巯基化分子,即可完成第二步连接。反过来也可以先使Maleimide与巯基反应,再利用NHS端连接含氨基结构,但需要特别控制溶剂和反应时间,以减少活性酯在第一步操作过程中的水解。
NHS端对水分较为敏感。在水相中停留时间越长,活性酯越容易水解为低反应性的羧酸形式。因此,产品溶解后通常应及时使用,并避免在高pH条件下长时间放置。Maleimide同样可能在不合适条件下发生环水解,所以整个反应过程应根据两端稳定窗口进行设计。
Mal-PEG-NHS也可用于制备荧光PEG衍生物。例如先将NHS端与带氨基的染料结合,再保留Maleimide用于后续材料接枝,即可获得带荧光信号的巯基反应型PEG。通过类似策略,还可以构建Biotin、糖基、脂质或其他功能模块的双功能连接体系。
结构表征通常采用核磁共振观察PEG主体和端基信号,利用凝胶渗透色谱评价PEG平均分子量及分布,较低分子量规格还可结合质谱分析。对于这类活性连接剂,端基活性应与化学纯度同时考虑,因为端基水解后主体分子仍然存在,但后续偶联能力会明显下降。
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的科技生物科技有限公司
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