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DBCO-PEG-Maleimide,二苯并环辛炔-聚乙二醇-马来酰亚胺,

时间:2026-09-04 17:27:26       浏览:3

DBCO-PEG-Maleimide,中文名称为二苯并环辛炔-聚乙二醇-马来酰亚胺,别名Dibenzocyclooctyne-PEG-Maleimide、MAL-PEG-DBCO、DBCO-PEG-MAL,是将无铜点击反应基团DBCO与巯基特异性反应基团马来酰亚胺通过PEG链段连接的双功能交联试剂。该分子同时拥有两种互不干扰的高特异性反应活性,无需金属催化剂参与就能在温和水相体系中完成两步正交偶联,彻底避免了铜离子敏感体系中金属残留带来的负面影响。

传统的同时包含叠氮与巯基反应基团的交联试剂,在进行点击反应时必须加入一价铜作为催化剂,而铜离子的存在很容易导致部分敏感分子发生变性或降解,限制了这类试剂在很多体系中的应用。DBCO-PEG-Maleimide依托DBCO基团的环张力促进叠氮-炔环加成反应,整个过程完全不需要铜催化剂,在pH 6.5至8.0的常规缓冲液中就可以和叠氮修饰的分子发生高效反应,不会引入任何金属杂质。

分子另一端的马来酰亚胺基团则可以在弱酸性至中性的环境中,特异性地与巯基发生迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键,该反应的选择性*强,在含有其他氨基、羟基等活性基团的体系中也不会发生明显的副反应。中间的PEG间隔臂有效降低了两个反应基团之间的空间位阻,既避免了DBCO的大体积共轭结构对马来酰亚胺反应活性的影响,也减少了马来酰亚胺的强亲电性对DBCO基团稳定性的干扰,让两个反应端都能保持各自的高反应活性。

该交联试剂非常适合用于构建复杂的不对称双组分偶联体系,科研人员可以先利用马来酰亚胺端与巯基修饰的目标分子进行定点偶联,纯化除去过量试剂后,再通过DBCO端与叠氮修饰的另一类功能分子发生无铜点击反应,两步反应互不干扰,副反应*少,最终得到结构明确的双功能偶联产物。相比于需要铜催化的同类交联试剂,该试剂的适用场景更广,反应条件更温和,能够在很多对金属离子敏感的精细合成体系中发挥不可替代的作用。


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