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Mal-PEG6-amine TFA盐是一种由马来酰亚胺基团、六聚乙二醇柔性链、末端氨基以及三氟乙酸盐形式共同组成的异双功能连接试剂。其结构两端承担不同作用:Maleimide位于一端,可用于与含巯基结构发生选择性连接;另一端为氨基,以三氟乙酸盐形式存在,经过适宜条件处理后可继续参与酰胺化、脲化、磺酰化及其他常见有机偶联反应。PEG6位于两者之间,为整个分子提供较为适中的长度和柔顺性。
名称中的PEG6通常表示连接链中含有六个乙二醇重复单元。与传统的短碳链连接体相比,PEG6具有多个醚氧原子,链段具有较高旋转自由度,在极性环境中能够形成较好的溶剂化状态。由于Maleimide和末端氨基之间存在一定距离,两种官能团在后续反应中受到的空间干扰相对较小,因此该产品适合用作分步构建复杂分子的中间桥梁。
Maleimide部Mal-PEG6-amine TFA盐分具有带吸电子羰基的环状双键结构。该双键可与游离SH基团发生加成,从而形成稳定的硫醚连接。对于已经含有巯基的高分子、低聚物、颗粒表面或其他功能分子,可利用这一端完成定向接枝。与非选择性的随机反应相比,Maleimide与SH之间具有较明确的官能团匹配关系,因此有利于控制连接方向。
分子的另一端为伯胺。由于游离胺在储存和纯化过程中可能表现出较强碱性,因此此类产品常制备为TFA盐,即三氟乙酸盐。三氟乙酸与胺形成离子对,有助于获得相对稳定、便于称量和储存的固体形式。使用时,若后续反应要求自由胺参与,应结合实际体系选择适宜方式调节环境,使氨基恢复足够的亲核活性。
氨基端的化学扩展范围较广。它可与活化羧酸、NHS酯、TFP酯、异氰酸酯、磺酰氯以及部分醛类衍生结构发生反应。由此,Mal-PEG6-amine TFA盐可先通过氨基端连接一个目标结构,再保留Maleimide用于后续SH连接;也可以在特定条件下先完成Maleimide反应,再利用氨基继续修饰。实际顺序应根据目标分子中其他活性官能团的稳定性进行安排。
PEG6在此类两步连接中不仅提供距离,还能调节整个连接产物的极性。如果两端连接的结构都具有较强疏水性,中间PEG6可在一定程度上改善最终产物在极性溶剂中的分散状态。对于颗粒或薄膜表面,PEG6还能使末端功能结构从基底表面向外延伸,降低直接贴近表面造成的位阻。
该产品可用于设计具有方向性的多段结构。例如,先使用胺端与带活性酯的聚合物偶联,可得到“聚合物-PEG6-Maleimide”结构;随后再利用Maleimide与含SH组分连接,即可进一步形成三段式组合。反过来,也可将Maleimide端固定于含巯基表面,使PEG6和氨基暴露在外层,从而获得带伯胺的功能界面。
使用过程中需要分别考虑Maleimide、伯胺和TFA盐的化学特征。Maleimide不适合长时间处于过强碱性环境,而氨基在过酸环境中会以质子化形式存在,亲核性降低。因此,如果同一实验需要先后使用两种官能团,应合理调整反应阶段的pH和溶剂条件,避免一个反应步骤破坏另一个活性端。

产品名称:Mal-PEG6-amine TFA盐
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的科技生物科技有限公司
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