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Mal-PEG4-bis-PEG3-DBCO,马来酰亚胺-四聚乙二醇-双(三聚乙二醇-二苯并环辛炔)的基本信息

时间:2026-09-08 16:53:56       浏览:7

Mal-PEG4-bis-PEG3-DBCO是一种具有明显分支特征的多功能连接试剂,其结构中同时包含一个Maleimide反应端、PEG4主间隔链以及两个通过PEG3连接的DBCO二苯并环辛炔单元。与常见的一端一个官能团的线性PEG试剂相比,该产品最突出的特点是带有“双DBCO”结构,因此一个分子能够提供两个应变炔反应位点,同时保留独立的Maleimide端用于巯基连接。

从结构布局来看,Maleimide位于分子的一侧,通过PEG4与中心分支区域相连。PEG4的作用不仅是增加长度,还可以在Maleimide与较大的DBCO芳香环结构之间建立柔性缓冲区。这样一来,当Maleimide端已经固定到某个含SH的材料上时,另一侧的双DBCO区域仍具有较好的活动空间,不容易因靠近基底而被遮挡。

两个DBCO单元分别通过PEG3支链连接。PEG3虽然链长较短,但足以为DBCO提供一定的空间独立性。双分支设计意味着两个DBCO并非完全重叠在同一位置,而是在连接体外侧形成两个可接近的应变炔反应端。这种构型适合需要提高叠氮连接位点数量,或希望在一个固定点上进一步引入两个N3结构单元的实验设计。

DBCO即Dibenzocyclooctyne,中文常称二苯并环辛炔。其环辛炔受到明显环张力作用,能够与Azide叠氮基发生应变促进的环加成反应。该过程不依赖铜催化组分,反应选择性较明确,因此常用于功能高分子、微球、凝胶和表面材料之间的正交连接。双DBCO结构则进一步增加了一个分子可参与的点击反应数量。

Maleimide端与DBCO端的反应机理完全不同。前者主要针对巯基,后者则针对叠氮,因此两类官能团可以在合理条件下实现分步使用。比如,可先让Maleimide与含SH的聚合物主链发生连接,把整个双DBCO模块固定下来,再利用两个DBCO分别捕获带Azide的结构。这样便能够由一个锚定位点向外延伸形成双分支连接。

与简单Mal-PEG-DBCO相比,Mal-PEG4-bis-PEG3-DBCO具有更明显的分子拓扑特征。一个Maleimide对应两个DBCO,理论上能够提供更高的后续功能位点密度。在表面修饰中,如果一个Maleimide被固定到基底,就可以在该位置向外保留两个点击接口,从而提高单位固定点上的可继续衍生能力。

PEG4和两个PEG3共同构成较柔软的醚链区域,也能在一定程度上平衡DBCO芳香结构带来的疏水性。不过,由于分子同时含有两个DBCO,整体疏水特征仍可能比单DBCO连接剂更加明显。因此产品的具体溶解性与浓度、盐形式和溶剂组成有关,实验时可根据产品说明选用DMSO、DMF或适宜混合体系配制。

双DBCO结构在多点连接中也需要关注计量问题。若目标叠氮结构浓度不足,可能只消耗其中一个DBCO,形成部分连接产物;若希望两个DBCO都充分反应,则需要根据实际官能团当量安排叠氮试剂用量。对于复杂表面体系,还应考虑空间位阻是否会使两个DBCO表现出不同的实际反应效率。

Maleimide与SH反应时,应保证巯基处于游离状态。若原料中的SH已经氧化形成二硫键,则有效反应位点会降低。与此同时,Maleimide也不宜长时间处于强碱环境。DBCO虽然不需要金属催化剂,但其高张力环炔也应避免接触可能发生非目标加成的强反应性体系。

该产品可利用液相色谱、质谱以及核磁共振进行分析。由于含有两个DBCO芳香单元,紫外吸收和核磁芳香区信号会较为明显,而PEG部分可通过典型乙氧基信号辅助判断。若用于点击反应,可结合色谱或质谱观察反应前后的分子量和保留行为变化。

Mal-PEG4-bis-PEG3-DBCO

产品名称:Mal-PEG4-bis-PEG3-DBCO
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的科技生物科技有限公司
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