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maleimido-carboxylic-acid,马来酰亚胺羧酸的产品描述

时间:2026-09-09 15:21:46       浏览:2

Maleimido-carboxylic-acid,CAS 64987-82-2,是一种同时带有马来酰亚胺反应端和羧酸功能端的双功能有机连接试剂。其准确结构为4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-甲酸,分子中以环己烷作为刚性中间骨架,一侧通过亚甲基连接马来酰亚胺,另一侧保留羧酸。 

与长链PEG型马来酰亚胺试剂不同,该化合物不含连续聚醚链,而是采用体积较小、相对刚性的环己烷结构作为两个功能端之间的间隔单元。因此,它形成的连接结构更加紧凑,链段自由度较低,在需要控制连接距离、减少柔性链折叠或限制分子整体尺寸时具有明显特点。

马来酰亚胺基团是其一端的主要反应中心。马来酰亚胺环中的双键受到邻近两个羰基影响,具有较强亲电性,可以与游离巯基发生加成,形成稳定的共价连接。该反应通常可在温和条件下完成,因此该产品能够作为巯基型结构与羧酸型结构之间的桥梁。

与马来酰亚胺端相对的是环己烷上的羧酸。羧基本身可进一步进行活化,例如转化为NHS活性酯或通过其他羧酸缩合体系与伯胺反应,从而生成酰胺键。公开资料也明确指出该分子具有末端羧酸,可在适宜活化条件下与伯胺形成稳定连接。

这种结构使其具有清晰的两步衍生化逻辑。例如,可以先对羧酸进行活化并与氨基PEG、氨基染料或氨基化聚合物形成酰胺键,同时保留马来酰亚胺端;随后再利用马来酰亚胺与巯基组分连接。反之,也可在条件允许时先完成马来酰亚胺—巯基加成,再进行羧酸端后续反应。

环己烷骨架是该试剂区别于简单Maleimide-propionic acid或Maleimide-PEG-acid的重要特征。环己基能够提供一定疏水性和空间刚度,使两个反应端之间保持相对固定的几何距离。与长PEG相比,它不会提供很大的构象伸展范围,因此更适合希望保持紧凑连接结构的设计。

用于聚合物侧链修饰时,可以先将羧酸端与聚合物氨基连接,使马来酰亚胺位于侧链末端。由于中间只有环己烷和亚甲基间隔,马来酰亚胺与主链之间的距离较短。如果聚合物表面非常拥挤,可能需要另外加入PEG间隔臂,以增加末端基团的可接近性。

在颗粒和薄膜表面,可利用同样方式把该化合物固定到氨基层。表面接枝后,马来酰亚胺可继续与巯基化小分子或含巯基连接体反应。由于分子尺寸比PEG型连接剂小,单位面积内理论上可以容纳更多连接位点,但高密度接枝也可能增加空间拥挤,导致部分马来酰亚胺难以充分接近。

该产品与SMCC一类预活化试剂存在结构联系,但并不等同。CAS 64987-82-2本身保留的是游离羧酸,而不是NHS活性酯,因此在与氨基对象连接之前通常还需要进行羧酸活化。也正因为如此,使用者可以自行选择活化试剂和反应条件,路线调整空间更大。

羧基活化阶段需要兼顾马来酰亚胺环的稳定性。如果采用较强碱性或长时间水相操作,可能影响马来酰亚胺后续反应能力。因此,更适合采用能够在温和条件下完成的羧酸活化方法,并减少无必要的长时间放置。

进行巯基偶联时,则应避免体系中存在大量DTT、巯基乙醇等游离硫醇,因为这些物质会直接与马来酰亚胺竞争。若前一步曾利用含巯基试剂进行处理,应先充分去除,再加入该化合物或其衍生物。

从溶解特征看,该分子同时具有羧酸、酰亚胺羰基和环己烷疏水部分,因此其溶剂行为不同于高度亲水的PEG连接剂。公开资料显示其可在甲醇、氯仿等体系中处理,具体反应中仍应根据连接对象选择共同溶剂。

maleimido-carboxylic-acid

产品名称:maleimido-carboxylic-acid
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的科技生物科技有限公司
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