## 产品中英文名称

**中文名称：** 马来酰亚胺-阿霉素
**英文名称：** Maleimide-Doxorubicin
**其他名称：** Doxorubicin-Maleimide / Maleimide-DOX
**常用简称：** MAL-DOX

## 产品介绍

Maleimide-Doxorubicin，中文名称为马来酰亚胺-阿霉素，是一种在 Doxorubicin 多环有机结构基础上引入 Maleimide 反应端的功能化衍生物。该产品的设计重点在于将一个具有明显共轭特征和自身颜色、荧光性质的复杂小分子，与能够选择性连接巯基的 Maleimide 官能团组合起来，使其可以进一步固定到 SH-PEG、巯基化聚合物或含硫醇的材料表面。

Doxorubicin 分子具有较大的稠

合芳香共轭区域，同时带有糖基及多个羟基、羰基和含氮官能团。这种结构使其与普通线性小分子存在明显区别：芳香环体系相对刚性，而外围极性基团则赋予其一定的溶剂相互作用能力。经过 Maleimide 功能化后，分子增加了一个新的化学反应端，使原本结构复杂的有机分子能够更加方便地参与定向偶联。

Maleimide 部分主要用于与游离巯基反应。其双键能够接受硫醇的亲核加成，在适宜条件下形成硫醚连接。因此，Maleimide-Doxorubicin 可以与带有单一 SH 端的 PEG 发生反应，获得 PEG-Doxorubicin 类型结构；也可以与巯基化聚合物、硫醇化微球或材料表面的 SH 位点连接，从而把 Doxorubicin 结构稳定安装到目标载体上。

与直接利用 Doxorubicin 自身的多个官能团进行随机偶联相比，预先引入 Maleimide 可以使后续反应更加集中于单一反应端。复杂有机分子通常含有多个可能发生副反应的羟基或氨基位点，而 Maleimide-SH 连接提供了一条相对明确的路径，有利于获得连接方式更加清晰的衍生材料。

例如，当使用 SH-PEG-COOH 与 Maleimide-Doxorubicin 反应时，可以形成 Doxorubicin-PEG-COOH 结构，其中一端保留多环有机片段，另一端则留下羧基用于第二阶段活化。若改用 SH-PEG-N3，则可获得带叠氮末端的衍生物，并继续与 DBCO 材料进行无铜点击连接。通过更换 SH-PEG 的另一端官能团，可快速构建一系列结构不同的复合连接体。

在聚合物体系中，Maleimide-Doxorubicin 可以作为侧链或端基功能化试剂。例如，含有少量巯基侧基的聚合物与该试剂反应后，可以将 Doxorubicin 单元分散安装在高分子链上。通过调整 Maleimide-Doxorubicin 与 SH 的投料比例，可调节平均接枝密度，并进一步改变材料的颜色、荧光、疏水比例和链间相互作用。

Doxorubicin 的多环芳香结构具有明显的 π 共轭性质，因此接枝密度较高时，不同侧基之间可能发生 π-π 堆积。这种分子间作用会影响聚合物链的构象和局部聚集状态，同时也可能改变其自身荧光表现。因此，在把该产品作为荧光辅助观察单元时，应注意高密度接枝并不一定带来与数量完全线性对应的荧光增强。

在颗粒表面修饰中，可以先在颗粒外围引入 SH，再与 Maleimide-Doxorubicin 偶联。由于 Doxorubicin 芳香结构体积相对较大，如果表面接枝过密，可能产生明显空间拥挤和分子间堆积。因此，实际设计时可通过引入 PEG 间隔臂，使其与颗粒表面保持一定距离，以改善外侧分子的构象自由度。

若采用 Maleimide-PEG-Doxorubicin 类型结构，PEG 还可以降低多环芳香单元之间直接接触的机会，并改变整体溶解和分散表现。短 PEG 更有利于保持紧凑结构，而较长 PEG 则能够提供更明显的亲水间隔作用。不同链长可用于比较空间距离对聚集和界面排列产生的影响。

该产品自身具有较明显的可见吸收和荧光特征，因此无需额外染料即可进行一定程度的光学检测。不过，其光学表现容易受到溶剂、pH、浓度以及芳香环堆积影响。在不同材料环境中比较荧光时，应尽量保持测试浓度、光程和仪器参数一致。

在多色材料研究中，也可以将 Maleimide-Doxorubicin 与 Cy5、AF647 或其他长波荧光结构组合，通过不同通道观察多个组分。但应提前考虑不同染料的光谱重叠以及可能出现的能量传递或猝灭现象，避免仅根据单一通道强度直接判断各组分含量。

Maleimide 官能团在水中会逐渐发生水解，因此偶联步骤不宜在配置后拖延过久。目标 SH 也应避免提前氧化为二硫键。在需要精确控制接枝率时，可先检测自由巯基含量，再据此确定 Maleimide-Doxorubicin 的投料，而不是单纯使用理论官能度计算。

由于 Doxorubicin 结构中含有多个极性基团和芳香区域，Maleimide 功能化后的产品可能同时具有亲水与疏水特征。具体溶解性取决于连接方式、盐形式和是否含 PEG 间隔臂。配制时可以根据产品规格选择水相或 DMSO、DMF 等适宜溶剂，并逐步稀释到目标体系中。

纯化方面，如果与高分子进行反应，可通过透析、超滤或凝胶过滤除去未结合的小分子。如果偶联对象也是低分子，则可以通过液相色谱完成分离。结合紫外-可见吸收、荧光、核磁及质谱等分析，可进一步判断连接结果与产品纯度。

该类共轭分子对光照和较强反应条件较为敏感，因此建议避光操作，并减少长时间高温暴露。固体产品宜密封保存，储备液最好分装，避免反复开盖造成浓度变化或活性端水解。具体温度和溶剂条件应以对应产品批次说明为准。

总体而言，Maleimide-Doxorubicin 是一种将复杂多环共轭结构与 Maleimide 巯基反应端结合的功能化分子。它既保留 Doxorubicin 的芳香、光学和多官能团特征，又增加了明确的 SH 偶联接口，因此可以较方便地构建 PEG 衍生物、聚合物侧链、颗粒表面以及多功能复合材料。通过控制间隔臂、接枝密度和反应顺序，还可以进一步调节其分散、聚集与光学表现。

## 十个相关试剂产品

1. Doxorubicin-PEG-Maleimide
2. Doxorubicin-PEG-NHS
3. Doxorubicin-PEG-Azide
4. Doxorubicin-PEG-DBCO
5. Doxorubicin-PEG-Thiol
6. Maleimide-PEG-Doxorubicin
7. Doxorubicin-FITC
8. Doxorubicin-Cy5
9. Doxorubicin-Biotin

10. Doxorubicin-PEG-COOH