## 产品中英文名称

**中文名称：** 氨基马来酰亚胺 / 马来酰亚胺-氨基
**英文名称：** Maleimide-Amine
**其他名称：** Amino Maleimide / Maleimide-NH2
**CAS：** 125923-10-6

## 产品介绍

Maleimide-Amine，中文常称氨基马来酰亚胺，是一种同时带有 Maleimide 反应结构和氨基官能团的小分子双功能连接体。与带有长 PEG 链或复杂芳香结构的 Maleimide 衍生物不同，该产品整体结构相对紧凑，两个反应区域之间距离较短，因此更适合用作基础合成中间体，用于把马来酰亚胺结构进一步接入羧酸、活性酯、聚合物或其他功能分子中。
从反应设计角度看，Maleimide-Amine 可以被看作一个“一端用于继续合成、一端保留巯基反应能力”的小型桥梁。Maleimide 环本身可作为后续 SH 偶联端，而分子中的氨基则能够与羧酸、NHS Ester、活化碳酸酯以及部分异氰酸酯类试剂发生反应。利用这种双端差异，可以先通过 NH2 端把分子安装到目标主体上，再保留 Maleimide 用于第二阶段连接。

Maleimide 的核心结构含有一个电子相对缺乏的碳碳双键，两侧羰基对其电子性质产生明显影响，因此它对硫醇类亲核试剂具有较高反应性。在适宜条件下，SH 加成后形成稳定的硫醚结构。这也是 Maleimide-Amine 被广泛用于功能连接体设计的重要原因：其 Maleimide 端无需额外活化即可直接参与下一步反应。

另一侧的氨基则具有更强的合成扩展能力。例如，当目标原料为 PEG-COOH 时，可以先对羧基进行活化，再加入 Maleimide-Amine，得到 PEG-Maleimide 衍生物。若原料为带 NHS Ester 的荧光染料，也可以利用 NH2 端与活性酯反应，将染料与 Maleimide 连接到同一分子中。

这种思路同样适用于高分子功能化。对于含羧基侧链的聚合物，可选择部分羧基进行活化，然后使用 Maleimide-Amine 进行接枝，使聚合物表面或侧链获得一定密度的 Maleimide。后续再与 SH-PEG、巯基染料或含巯基连接体反应，便可完成第二轮功能化。

相比直接购买某一种固定链长的 Maleimide-PEG 衍生物，Maleimide-Amine 更适合作为通用合成原料。研究者可以自行决定连接臂长度和主体结构。例如，先与 NHS-PEG4-Azide 反应即可制备 Maleimide-PEG4-Azide；与 NHS-PEG8-DBCO 反应则可得到含 DBCO 和 Maleimide 的双功能连接体。通过改变活性酯原料，可以快速扩展结构库。

在颗粒表面功能化方面，如果颗粒外层具有羧基，可先将其活化，再使用 Maleimide-Amine 固定。经过这一步处理后，颗粒表面便由 COOH 型界面转化为 Maleimide 型界面，可以继续与含 SH 的分子发生偶联。这种“先转换表面官能团，再进行第二步接枝”的方法，适合需要将原始材料化学性质逐步改变的体系。

Maleimide-Amine 也适用于硅材料、聚酯和多糖等不同基材的后续衍生。例如，在带有 NHS Ester 的硅烷或 PEG 上引入 Maleimide-Amine，可以获得可与巯基进一步连接的表面试剂；在活化透明质酸或其他多糖羧基后加入该产品，则可获得 Maleimide 功能化的高分子链。

由于该分子没有很长的 PEG 间隔臂，所以连接完成后的 Maleimide 与主体距离通常较短。这种紧凑结构有利于降低分子量增长，但也可能带来一定空间阻碍。如果目标主体体积很大或表面官能团非常密集，可以考虑先在 Maleimide-Amine 与主体之间加入 PEG、烷基或其他柔性连接臂，以提高外侧 Maleimide 的可接近程度。

氨基端参与反应时，pH 对其亲核性影响较明显。在过酸环境下，氨基更容易质子化，从而降低其与活性酯的反应能力；而条件过碱又可能影响 Maleimide 环的稳定性。因此，在需要保留 Maleimide 活性的前提下进行 NH2 端偶联时，应兼顾两侧官能团的稳定范围。

这也是该产品合成使用中的一个重要特点：两个官能团虽然反应对象不同，但并非在所有条件下完全互不影响。若先通过氨基进行偶联，应尽量选择温和条件，避免 Maleimide 提前水解；若先让 Maleimide 与 SH 反应，则需考虑后续氨基是否仍适合目标偶联步骤。合理安排先后顺序是获得高纯度目标产物的重要因素。

在制备 Maleimide-PEG-NHS、Maleimide-染料或 Maleimide-聚合物时，反应完成后通常需要去除未结合的 Maleimide-Amine。小分子产物可通过液相色谱纯化，大分子体系可采用透析、超滤或凝胶过滤。纯化是否充分会直接影响后续 SH 偶联，因为残余游离 Maleimide 可能消耗目标巯基。

该产品可通过核磁、质谱和色谱等方法进行结构与纯度分析。尤其是在多步连接过程中，可观察 Maleimide 特征信号是否保持，以判断活性端是否在前一步反应中受到破坏。如果后续需要定量偶联，也可以通过自由 Maleimide 或 SH 消耗量估算实际官能化程度。

储存方面，应尽量减少水分、持续高温和强碱环境对 Maleimide 环造成的影响。固体宜密封干燥保存；配置成溶液后，可根据实际需要分装使用。若目标是作为合成中间体长期备用，通常保持干燥状态比长期水相保存更有利于维持反应活性。

总体而言，Maleimide-Amine 是一种结构简单却用途十分灵活的双功能小分子。其氨基端适合连接羧酸、NHS Ester、活化碳酸酯等结构，而 Maleimide 端则可保留用于第二阶段 SH 偶联。凭借这种“双端分工”特征，它可以作为合成 Maleimide-PEG、Maleimide-染料、Maleimide-多糖和 Maleimide-表面材料的重要中间体，为构建更加复杂的异功能连接结构提供基础模块。

## 十个相关试剂产品

1. Maleimide-PEG-Amine
2. Maleimide-PEG-NHS
3. Maleimide-PEG-COOH
4. Maleimide-PEG-Azide
5. Maleimide-PEG-Alkyne
6. Maleimide-PEG-DBCO
7. Maleimide-Biotin
8. Maleimide-FITC
9. Maleimide-Cy5

10. Maleimide-Hydrazide