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5-FITC-C2-Amine,荧光素异硫氰酸酯-C2-氨基的介绍

时间:2026-09-17 17:46:06       浏览:4

该化合物是在荧光素母核的5位位点通过硫脲键连接了一个带游离伯氨基的C2短链得到的氨基功能化荧光衍生物,外观为亮黄色固体粉末,在水相缓冲液、二甲基亚砜、甲醇等极性溶剂中溶解性优异。其分子结构中的荧光素母核保留了完整的共轭大π键体系,在494纳米激发下可发射出高强度的521纳米绿色荧光,末端的游离伯氨基则提供了丰富的后续反应位点,是一种非常灵活的荧光标记构建砌块。 

从反应活性特性来看,该分子的末端伯氨基可在弱碱性条件下与NHS活性酯、酰氯、羧酸等多种羧基活化基团发生高效的酰胺化反应,将荧光素基团定点引入各类含羧基的底物分子中。相较于直接使用FITC进行标记,该分子将反应位点从荧光素的异硫氰酸酯基团转移到了末端的脂肪族伯氨基,大幅提升了标记反应的选择性,避免了荧光素母核上的羟基在偶联过程中发生副反应,显著提升了标记产物的纯度与批次稳定性。

该分子的荧光信号在pH 6-9的范围内保持高度稳定,不受常规缓冲体系中盐离子浓度变化的干扰,非常适合作为内参荧光标记物使用。 该砌块可用于合成各类结构精准可控的荧光功能分子,通过将其与不同的功能配体、靶向基团或聚合物骨架偶联,可快速构建出一系列具备不同功能的荧光探针,无需从荧光素母核开始进行复杂的多步有机合成,大幅缩短了新型荧光探针的开发周期。在标记反应中,只需将该分子与羧基化底物在碳二亚胺类缩合剂的介导下室温反应2-4小时,即可实现高效标记,反应后通过简单的萃取或凝胶过滤即可除去未反应的小分子杂质,得到纯度95%以上的目标产物。该分子在-20℃避光干燥密封条件下可长期稳定储存,固体状态下不易发生氧化或降解,是生化标记实验中非常实用的基础功能砌块。


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