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N3叠氮/Alk炔烃修饰单糖分子用于标靶肿瘤细胞

时间:2019-02-26 10:26:36       浏览:707

N3叠氮/Alk炔烃修饰单糖分子用于标靶肿瘤细胞

 

通过利用癌细胞特有的代谢通路,科学家们找到了一条特异性标记“最隐秘”的癌细胞的途径。他们设计出了特殊的单糖分子,将那些无法用常规抗体靶向的癌细胞标记起来,使开发其靶向疗法成为可能。

 

症的靶向疗法有赖于表达于癌细胞表面的特异性标记,后者可作为药物靶点或者用于成像。然而,有些癌症类型不适用于这套方法,因为没有可利用的特殊生物学标记。

“比如,我们会想去标记三阴性乳腺癌,这是一种存活率很低的致命乳腺癌类型,”文章通讯作者、伊利诺伊大学的程建军教授说道:“我们目前对此没有任何靶向疗法,因为三阴性乳腺癌细胞表面没有任何可作为靶标的受体。我们想知道,能否为它们创造一个人造的受体”

研究者们得以用叠氮化的糖分子将癌细胞标记。当叠氮基团被呈现于癌细胞表面后,可被二苯基环辛炔(DBCO)识别,并迅速发生反应,从而将可以连接于DBCO上的显色基团将癌细胞显现出来。

“这很像是一对锁钥,两者之间的反应有着很高的特异性,我们将其称为‘点击化学’(click chemistry),”程建军教授说道:“可关键问题在于,该如何特异性地将叠氮基团标记于癌细胞上呢”

DCL-AAM在癌细胞的转化过程(图片来源:《Nature Chemical Biology)

为此,研究者们将四乙酰基-N-叠氮乙酰甘露糖胺(Ac4ManAz)分子上C1位的乙酰基转变为醚键,连接以保护基团,形成DCL-AAM分子。DCL-AAM上的保护基团只会在癌细胞中被特异性过表达的组蛋白去乙酰化酶(HDAC)和组织蛋白酶L(CTSL)共同去除,在C1位形成自由羟基,从而生成Ac3ManAzOH分子。Ac3ManAzOH可结合于细胞膜上,以次将叠氮基标记于该细胞。

在正常组织中,DCL-AAM分子只会简单地路过,因其C1位的醚键不能被酶水解;而在肿瘤中,它们会被完全地代谢转化为Ac3ManAzOH,然后转移至细胞膜上,成为DBCO的特异性作用靶点。如果此时再将抗癌药物连接在DBCO上,便能够靶向地杀伤癌细胞。研究者将这一思路应用于LS174T直肠癌、MDA-MB-231三阴性乳腺癌和4T1转移性乳腺癌的小鼠模型上,取得了显著的效果。

DCL-AAM将小鼠肿瘤标记(图片来源:《Nature Chemical Biology)

“相比于其他组织,我们发现癌细胞上有着很强的信号,”程建军教授说道:“我们首次用单糖分子在体内标记并靶向了肿瘤,我们利用了癌细胞的内部机制实现了这一点。”

 

西安齐岳生物科技有限公司是国内较大的糖类衍生物,我们常年销售上百种糖化学衍生物试剂我们有氨基炔烃 醛基 叠氮和荧光标记的各种结构的半乳糖 甘露糖葡萄糖 纤维二糖 艾杜糖苷 壳聚二糖 岩藻糖 龙胆三糖 麦芽糖等不同产品。

 

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Ac4GlcNAz, CAS:98924-81-3  N-azidoacetylglucosamine-tetraacylated  叠氮修饰葡萄糖

2-[(2-azidoacetyl) amino]-2-deoxy-1, 3, 4,6-tetraacetate-D-glucopyranose  

 

Ac4GalNAz, CAS:653600-56-7N-azidoacetylgalactosamine-tetraacylated 叠氮修饰半乳糖

2-[(2-azidoacetyl) amino]-2-deoxy-1, 3, 4,6-tetraacetate-D-galactopyranose

 

Ac4ManNAzCAS:361154-30-5 N-azidoacetylmannosamine-tetraacylated  叠氮修饰甘露糖

2-[(2-azidoacetyl) amino]-2-deoxy-1, 3, 4,6-tetraacetate-D-Mannose

 

Ac4GlcNAlCAS:1361993-37-4, N-(4-pentynoyl)-glucosamine tetraacylated 炔基修饰葡萄糖

2-deoxy-2-[N-4-pentynoyl) amino]-1, 3, 4,6-tetraacetate-D-Glucopyranose

 

Ac4GalNAlCAS:1658458-26-4, N-(4-pentynoyl)-galactosamine tetraacylated 炔基修饰半乳糖

2-deoxy-2-[N-4-pentynoyl) amino]-1, 3, 4,6-tetraacetate-D-Galactopyranose

 

Ac4ManNAlCAS:935658-93-8, N-(4-pentynoyl)-mannosamine-tetraacylated  炔基修饰甘露糖

2-deoxy-2-[N-4-pentynoyl) amino]-1, 3, 4,6-tetraacetate-D-Mannose

 

Ac3-6-Azido-GlcNAcCAS:487027-19-0; 906339-65-9 叠氮修饰吡喃葡萄糖

2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-1, 3,4-triacetate-D-Glucopyranose

 

Ac3-4-Deo-GlcNAcCAS:269065-42-1;668987-85-7;884498-54-8

2-(乙酰氨基)- 2,4 -二脱氧- 1,3,6 -三乙酸-d -葡萄糖醛酸

2-(acetylamino)-2, 4-dideoxy-1, 3,6-triacetate-D-Glucopyranose

 

Ac3-4-Deo-GlcNAz

2-[(2-azidoacetyl) amino]-2, 4-dideoxy-1,3, 6-triacetate-D-Glucopyranose

 

Ac3-4-Azido-GalNAc

2-(acetylamino)-4-azido-2, 4-dideoxy-1, 3,6-triacetate-D-Galactopyranose

 

Ac3-4-Azido-GlcNAc

2-(acetylamino)-4-azido-2, 4-dideoxy-1, 3,6-triacetate-D-Glucopyranose

 

Ac3-4-Azido-ManNAc,CAS:1393555-79-7;172291-29-1;172291-30-4

2-(乙酰氨基)- 2,4 -二脱氧-4-叠氮酮- 1,3,6 -三乙酸-d -甘露糖

2-(acetylamino)-2, 4-dideoxy-4-azido-1, 3,6-triacetate-D-Mannose

 

 

Ac3-4-Fluoro-GalNAc, CAS:120664-90-6;129785-45-1

2-(乙酰氨基)- 2,4 -二脱氧-4-- 1,3,6 -三乙酸-d -半乳糖

2-(acetylamino)-2, 4-dideoxy-4-fluoro-1, 3,6-triacetate-D-Galactopyranose

 

Ac3-4-Fluoro-GlcNAc,CAS:116049-57-1;129785-44-0;290819-78-2

2-(乙酰氨基)- 2,4 -二脱氧-4-- 1,3,6 -三乙酸-d -葡萄糖醛酸

2-乙酰氨基-1,3,6--O-乙酰基-2,4-二脱氧-4- - D-D-吡喃葡萄糖

2-(acetylamino)-2, 4-dideoxy-4-fluoro-1, 3,6-triacetate-D-Glucopyranose

 

Ac3-6-Deo-GlcNAc,CAS:13475-86-0;152615-73-1;1961266-51-2

2-(乙酰氨基)- 2,6 -二脱氧- 1,3,4 -三乙酸-d -葡萄糖醛酸

2-(acetylamino)-2, 6-dideoxy-1, 3,4-triacetate-D-Glucopyranose

 

9-Azido sialic acid,CAS:160555-88-4;140659-95-6 叠氮修饰唾液酸

N-acetyl-9-azido-9-deoxy-Neuraminic acid

 

SiaNAzCA:1220979-75-8;756823-87-7, N-azidoacetyl sialic acid 叠氮修饰唾液酸

 

 

2-[(2-azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-Glucopyranose (GlcNAz)CAS:1384117-59-2;1279573-92-0;92659-90-0

 

2-[(2-azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-Galactopyranose (GalNAz)CAS:1085180-69-3;2000230-13-5;869186-83-4

 

2-[(2-azidoacetyl) amino]-2-deoxy-D-Mannose(ManNAz) CAS:1971934-97-0;361154-23-6

 

2-deoxy-2-[N-pentynoyl)amino]-D-Glucopyranose (GlcNAl) CAS:1635433-54-3;1635433-51-0

 

2-deoxy-2-[N-pentynoyl)amino]-D-Galactopyranose (GalNAl)

 

2-deoxy-2-[N-pentynoyl) amino]-D-Mannose(ManNAl) CAS:935658-94-9

 

6-Azido-GlcNAc CAS:1611491-03-2;219814-62-7

 

4-Deo-GlcNAc CAS:135256-30-3; 135256-45-0

 

4-Deo-GlcNAz

 

4-Azido-GalNAc, CAS:1190619-45-4

 

4-Azido-GlcNAc, CAS:1374984-60-7

 

6-Azido-GlcNAc,CAS:172291-38-2;172291-39-3;162191-34-6

 

4-Fluoro-GalNAc, CAS:129728-92-3; 158754-12-2

 

4-Fluoro-GlcNAc;CAS:129728-87-6;115973-75-6

 

6-Deo-GlcNAc; CAS:120057-43-4;41897-81-8

 

 

Glyco-Related Chemicals糖化学

 

Adenosine 5-triphosphate disodiumsalthydrate; ATP 腺苷-5-三磷酸二钠盐 CAS:34369-07-8

 

Guanosine 5-triphosphate sodium salthydrate; GTP 鸟苷-5'-三磷酸三钠盐 CAS:36051-31-7

 

Cytidine 5-triphosphate disodium salt ;CTP  CAS:36051-68-0 胞苷 5'-三磷酸二钠盐

 

Silodosin β-D-Glucuronide CAS:879396-70-0  西洛多辛葡萄糖苷酸

 

Silodosin β-D-Glucuronide-d4  同位素标记西洛多辛葡萄糖苷酸

 

荧光素-β-D-吡喃半乳糖苷 102286-67-9

荧光素--β-D-吡喃半乳糖苷   17817-20-8

荧光素--β-D-吡喃葡萄糖苷   129787-66-2

荧光素--β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯      

荧光素--2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 

6--3-吲哚基-β-D-吡喃半乳糖苷                         207727-11-5

D-果糖-16-二磷酸三钠盐                                    81028-91-3

十七烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷      262856-90-6

十七烷基-2,3,4,6---乙酰基-β-D-吡喃氨基葡萄糖苷      

七烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷   20818-25-1

七烷基-2,3,4,6---乙酰基-β-D-吡喃氨基葡萄糖苷   115431-24-8

庚烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷               78617-12-6

庚烷基-β-D-硫代吡喃葡萄糖苷        85618-20-8

十六烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷      115414-49-8

十六烷基-2,3,4,6---乙酰基-β-D-吡喃氨基葡萄糖苷              115414-47-6

十六烷基-β-D-吡喃葡糖苷

十六烷基-β-D-麦芽糖苷    98064-96-1

己基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷      190912-49-3

己基-2,3,4,6---乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷       172945-26-5

己基-β-D-吡喃葡糖苷 59080-45-4

己基-β-D-麦芽糖苷    870287-95-9

己基-β-D-硫代吡喃葡萄糖苷    85618-19-5

4-甲基-6-十六酰氨基香豆素-β-D-吡喃半乳糖苷    94452-17-2

8-羟基喹啉基-β-D-吡喃半乳糖苷     113079-84-8

8-羟基喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖苷     29266-96-4

8-羟基喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸钠盐 207728-71-0

异丙基-2-乙酰氨基-3,4,6--O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷      7772-85-2

1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖苷  18549-40-1

 

烯丙基-2,3--O-苄基-a-D-吡喃葡萄糖苷

烯丙基-2,3--O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷     

烯丙基-D-葡萄糖醛酸盐     

2-乙酰胺基-3,4,6--O-乙酰基-2-脱氧-b-D-吡喃葡萄糖 三氯乙酰亚胺酯  

4-氨基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷 5094-33-7

4-氨基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 20818-25-1

4-氨基苯基-β-D-吡喃岩藻糖苷 69936-58-9

5-乙酰氨基荧光素--β-D-半乳糖苷       216299-45-5

5--4--3-吲哚基基-α-D-唾液酸  

N-(12-氨十二酰基)-1-脱氧野尻霉素  885484-41-3

4-氨基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷 31302-52-0

4-氨基苯基-β-D-吡喃纤维二糖苷     42935-24-0

4-氨基苯基-β-D-吡喃乳糖苷     17691-02-0

对羟基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 497-76-7

4-氨基苯基-1-硫代-β-D-半乳糖苷    29558-05-2

4,6-O-苯亚甲基-D-半乳糖   3006-41-5

4,6-O-苯亚甲基-D-葡萄糖   30688-66-5

苄基-2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6--O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖     

丁烷基-2-乙酰氨基-3,4,6--O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖  155197-37-8

丁烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖   25320-93-8

丁烷基-α-D--吡喃葡萄糖   25320-93-8

苄基-2,3,4,6--O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷  

5--3-吲哚-β-D-吡喃半乳糖苷 97753-82-7

5--3-吲哚-磷酸酯对甲苯胺盐  80008-69-1

5--4--3-吲哚-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷     210110-89-7

5--4--3-吲哚-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷     129572-48-1

5--4--3-吲哚-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷     129572-48-1

5--4--3-吲哚-α-L-吡喃岩藻糖苷       171869-92-4

 

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