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PEG制备方法5-异端基遥爪聚乙二醇的制备

时间:2019-07-15 09:56:41       浏览:431

PEG制备方法5-异端基遥爪聚乙二醇的制备


异端基遥爪聚乙二醇可以用作具有特定功能段的不同物质的交联剂[ 36 ]。异端基遥爪聚乙二醇的制备一般是以同端基遥爪聚乙二醇为原料, 由于同端基遥爪聚乙二醇末端两个功能相同, 是等活性的, 因而制备异端基遥爪聚乙二醇存在一定的困难, 尤其是产物的纯化分离有相当大的难度。到目前为止, 有文字报道的制备异端基遥爪聚乙二醇的方法还不多。

 

Zalipsky Barany[ 37 ]曾经合成过PEG X2氨基酸, 合成路线如下(18) :

在这个合成路线的第一步中, 一定要严格控制PEG SOCl2 的量, 使PEG 的量几乎是SOCl2的一倍, 从而才能得到一个末端羟基被氯代的PEG。尽管严格控制反应的量, 最终产物还是同端基遥爪和异端基遥爪聚乙二醇的混和物, 异端基遥爪聚乙二醇的产率不高。

 

为了克服上述困难, Yukio等人[ 36 ]提出了新的合成异端基遥爪聚乙二醇的方法, 他们用含有指定功能基的引发剂来引发环氧乙烷(EO )聚合。为了在PEG A2末端引入其它功能基, 应首先引入氨基和醛基, 因为它们在水溶性介质中是稳定的, 而且容易用来进行偶合反应。在PEG A2末端引入氨基时, 用乙氰作为引发剂, 由于氰基的吸电子效应, 乙氰表现出极强的酸性, 因此它很容易用丁基锂、萘化钾等烷基金属金属化。

A2氨基聚乙二醇的合成路线如下(19 20) :

用具有缩醛部分的醇钾盐——3, 32二乙氧基丙醇钾(PDA ) 作引发剂来引发EO 聚合, A2末端带有缩醛部分的PEG 可以定量地得到, 然后用弱酸处理, 缩醛很容易转化为醛基。合成路线如下

(21) :

A2氨基或A2醛基聚乙二醇制备以后, 用醇钾处理, 得到醇盐, 再用亲核试剂经过各种方式的变体, 很容易得到异端基遥爪聚乙二醇,如图1

产品列表:

12:Hydrazide, HZ 酰基

Silane-peg-Hydrazide

Acrylates-peg-Hydrazide

Lipoic acid-peg-Hydrazide

Tosylate-peg-Hydrazide

Acetylthio-peg-Hydrazide

Aminooxy-PEG-Hydrazide

NPC-PEG-Hydrazide

SAS-PEG-Hydrazide

SC-PEG-Hydrazide

SCM-PEG-Hydrazide

SG-PEG-Hydrazide

SS-PEG-Hydrazide

SVA-PEG-Hydrazide

Epoxides-PEG-Hydrazide

ValericAcids-PEG-Hydrazide

Acrylamide-PEG-Hydrazide

Bromide-PEG-Hydrazide

VS-PEG-Hydrazide

Methacrylate-PEG-Hydrazide

IA-PEG-Hydrazide

Chloride-PEG-Hydrazide

DBCO-PEG-Hydrazide

TCO-PEG-Hydrazide

Tetrazine-PEG-Hydrazide

Folate-PEG-Hydrazide

CHEMS-PEG-Hydrazide

 

13:Silane 硅烷

Acrylates-peg-silane

Lipoic acid-peg-silane

Tosylate-peg-silane

Acetylthio-peg-silane

Aminooxy-PEG-silane

NPC-PEG-silane

SAS-PEG-silane

SC-PEG-silane

SCM-PEG-silane

SG-PEG-silane

SS-PEG-silane

SVA-PEG-silane

Epoxides-PEG-silane

ValericAcids-PEG-silane

Acrylamide-PEG-silane

Bromide-PEG-silane

VS-PEG-silane

Methacrylate-PEG-silane

IA-PEG-silane

Chloride-PEG-silane

DBCO-PEG-silane

TCO-PEG-silane

Tetrazine-PEG-silane

Folate-PEG-silane

CHEMS-PEG-silane

Tosylate-peg-FA

Acetylthio-peg-FA

Aminooxy-PEG-FA

NPC-PEG-FA

SAS-PEG-FA

SC-PEG-FA

SCM-PEG-FA

SG-PEG-FA

SS-PEG-FA

SVA-PEG-FA

Epoxides-PEG-FA

ValericAcids-PEG-FA

Acrylamide-PEG-FA

Bromide-PEG-FA

VS-PEG-FA

Methacrylate-PEG-FA

IA-PEG-FA

Chloride-PEG-FA

DBCO-PEG-FA

TCO-PEG-FA

Tetrazine-PEG-FA

CHEMS-PEG-FA

 


序号 新闻标题 浏览次数 作者 发布时间
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