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点击化学系列-Cu催化叠氮/应变促进叠氮/四嗪和烯烃连接

时间:2022-04-25 17:22:23       浏览:68

  点击化学(Click chemistry)是通过小单元的拼接,来快速可靠地完成形形色色分子的化学合成。它尤其强调开辟以碳-杂原子键(C-X-C)合成为基础的组合化学新方法,并借助点击反应来简单高效地获得分子多样性。

 

一、 Cu催化的叠氮-炔点击化学反应(CuAAC)--

 

  炔Alkyne是利用碳-杂原子成键反应快速实现分子多样性,作用形成共价键,具有高效稳定,高特异性等优点。可通过铜催化的叠氮化物-炔点击化学与含叠氮化物的化合物或生物分子反应,以产生稳定的三唑键。反应不受PH影响,在常温条件下能水中进行,甚至能在活细胞中。


二、应变促进的叠氮-炔点击化学反应 (SPAAC)--环丙烷环辛炔、二苯并环辛炔

 

  环丙烷环辛炔BCN是一类含有高活性BCN基团的点击化学试剂,可以与叠氮化物标记分子或生物分子反应。它可以在水性缓冲液或有机溶剂中运行,具体取决于底物分子的特性。BCN试剂已广泛应用于生物偶联、标记和化学生物学。

 

  二苯并环辛炔DBCO对含叠氮化物(-N3)的分子具有快速而特异的反应性,可用于应变促进的炔叠氮化物环加成(spAAC),是一种无铜Click化学反应的环炔,其在水相缓冲液中具有快速的动力学和良好的稳定性、靶向性

 

  

三、四嗪和烯烃(反式环辛烯)之间的连接--四嗪、反式环辛烯


  反式环辛烯TCO在逆电子需求狄尔斯阿尔德 (IEDDA) 中反应在生理条件下的反应具有无需催化剂、反应速率快和生物相容性好的特点。反式环辛烯被广泛应用于生物和材料科学的研究中,尤其是靶向医学成像或治疗的预靶向方法和相关的试剂盒。


  四嗪Tetrazine是一类含有反应性四嗪基团的点击化学标记试剂,含有四个氮原子的六元杂环化合物,有三种异构体:1,2,3,4-四嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,5-四嗪。

 

  四嗪试剂与TCO(反式环辛烯)在逆电子需求 Diels Alder 反应和逆 Diels Alder 反应中具有高反应性以消除氮气。这是在标记活细胞、分子成像和其他生物偶联应用中以低浓度进行生物偶联的非常快速的反应。

 

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