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三氟甲磺酰基叠氮化合物;CF3SO2N3,TfN3

时间:2024-08-13 11:08:40       浏览:3
产品名称  三氟甲磺酰基叠氮化合物;CF3SO2N3,TfN3
一、基本信息
化学式:CF3SO2N3
简称:TfN3
结构式:cf3so2n3
二、物理性质
外观:无色有刺激性气味液体
沸点:bp8081(注:此处的“bp8081”可能是表示某种特定条件下的沸点,但具体条件未明确,通常需参考具体实验条件)
熔点:mp 52.3/444 mmhg(表示在444 mmHg压力下熔点为52.3℃)
折射率:nd20 1.3474(在20℃时的折射率)
相对密度:1.5400
溶解性:溶于大多数有机溶剂,如THF(四氢呋喃)、MECN(乙腈)、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)、MeOH(甲醇)等
三、制备与储存
制备:无商业品可用,通常在实验室中通过惰性气体保护和低温条件下制备。制备方法包括将TF2O(三氟甲磺酸酐)和NaN3(叠氮化钠)溶于不同溶剂体系中,如H2O/CH2Cl2、H2O/催化量BU4NHSO4/己烷体系、MeOH溶液或MECN中搅拌后减压蒸馏(注意防止爆炸)。
储存:必须在有机溶剂中原位生成,并在有机溶剂中保存。在CH2Cl2溶液中-14℃下可保存数周,在正己烷溶液中4℃下可稳定保存几天。加热TfN3时需在防护物庇护下进行,且温度不得超过100℃。
四、化学性质与应用
高反应活性:TfN3在实验室中常用作重氮基或三氟甲磺酰胺基的转移试剂,但不能作为叠氮基的转移试剂。它还可以与富电子的烯烃发生环加成反应。
重氮基转移反应:TfN3参与的重氮基转移反应是一种由伯胺制备有机叠氮化合物的新方法。然而,该反应存在需要过量TfN3、反应时间长以及制备过程中可能的中毒和爆炸风险等问题。
环加成反应:在室温下,TfN3可以与烯醇化合物、烯胺发生3+2环加成反应,形成动力学不稳定的1,2,3-三唑啉,然后开环得到不稳定的两性离子。此外,TfN3还可以与炔烃以及亚硝基化合物发生类似反应。
作为一级胺的暂时庇护基:TfN3可以将一级胺一步转化为叠氮化合物,这一反应已应用于芳胺、炔胺、多肽等的合成。该反应需要碱作催化剂,且反应条件受胺的极性影响较大。
产地:西安
纯度:95%以上
状态:固体/粉末/溶液
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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