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反式环辛烯-双硫键-氨基 (trans-Cyclooctene-Disulfide-Amine) 是一种结合了反式环辛烯(TCO)、双硫键(Disulfide)和氨基(-NH₂)的功能性化合物,常用于生物正交化学和生物分子修饰。
反式环辛烯 (trans-Cyclooctene, TCO):
TCO 是一种张力环烯烃,具有高反应活性,通常用于与四嗪类化合物通过逆电子需求的 Diels-Alder 环加成反应(IEDDA)进行生物正交反应。
双硫键 (Disulfide, -S-S-):
双硫键是一种常见的功能基团,能够在生物分子中形成稳定的二硫化物桥接,用于稳定蛋白质结构或作为还原敏感的连接基团。
化学性质
生物正交反应性:
TCO 基团能够与四嗪类化合物通过 SPAAC 反应进行高效的共轭,反应条件温和,适合在复杂的生物体系中使用。
双硫键的稳定性:
双硫键能够形成稳定的二硫化物桥接,这种结构在生物分子中具有重要作用,且能够在还原条件下断裂,释放其连接的分子。
氨基的反应性:
氨基基团可以进行各种化学反应,如形成酰胺键、亚胺键等,增加了该化合物的功能性和应用范围。
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双环[4.2.1]-1(8)-壬烯衍生物
TCO修饰的银纳米颗粒(Ag-TCO)
四嗪(Tz)修饰的RGD肽(c(RGDyK)-Tz)
DSPE-PEG1000-TCO;磷脂-聚乙二醇-反式环辛烯
含反式环辛烯TCO的ALP激活双型探针P-FFGd-TCO
BODIPY-Tz-TCO;氟化硼二吡咯-四嗪-反式环辛烯
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