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Alkyne hydrazide,中文称为炔烃酰肼,是一类含有炔烃(-C≡C-)和酰肼(-CONHNH₂)功能基团的有机化合物。它结合了炔烃的独特三键结构与酰肼的高活性氨基,因而在有机合成、生物标记以及材料科学中具有重要应用价值。
结构特点
Alkyne hydrazide 分子结构中含有一个末端炔基(terminal alkyne),即碳碳三键,具有独特的电子性质和反应活性。末端炔基可参与多种“点击化学”反应,特别是铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC),实现高效、选择性的共价连接。同时,分子上的酰肼基团(-CONHNH₂)带有两个活泼的氨基,能够与醛、酮、活性酯等发生亲核加成反应,形成酰肼键或相关衍生物,广泛应用于生物大分子偶联及功能化。
主要应用
生物正交反应与生物标记
Alkyne hydrazide 因含有炔基,能与叠氮基团发生点击反应,成为生物标记和药物载体功能化的重要工具。酰肼部分则能与糖类、蛋白质或核酸上的羰基反应,实现特异性偶联,便于生物大分子的荧光标记、修饰或交联。药物递送与分子探针合成
通过炔基-叠氮点击反应的高效率,Alkyne hydrazide 可用作连接药物分子和靶向配体的桥梁,提高药物递送系统的靶向性和稳定性。此外,酰肼基团的反应活性为构建智能响应型材料提供可能。有机合成中的中间体
该类化合物在有机合成中常作为构筑复杂分子结构的关键中间体。炔基部分使其可参与多种金属催化交叉偶联反应,而酰肼部分则能进行多样的加成或缩合反应,灵活调控分子结构。
性能特点
高反应活性:末端炔基参与点击反应速度快,效率高;酰肼基团对羰基亲和力强,选择性好。
良好的水溶性和生物相容性(视具体取代基而定),适合生物医学领域应用。
稳定性:在常温下相对稳定,避免强酸强碱条件下使用,以防炔烃或酰肼部分受损。
1630114-57-6 NH2-NODA-GA
Me-tetrazine-ICG 甲基-四嗪-吲哚菁绿
Cyanine5 bis-NHS ester
3-氯丙基二甲基乙烯基硅烷 88820-71-7
Pyrene-PEG-DBCO 芘甲酰胺-聚乙二醇-二苯并环辛炔
53008-65-4 甲基-2 3 4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃C6H12O6苷
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