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Hexynoic acid STP ester,炔酸STP酯的描述

时间:2025-07-02 15:29:39       浏览:3

Hexynoic acid STP ester,中文通常称为炔酸STP酯,是一种炔基活性酯类化合物,结构中包含炔基和活性酯两大功能基团,常用于有机合成和生物分子偶联。其核心为六碳炔酸(hexynoic acid)衍生物,末端带有不饱和三键(炔基),连接于羧基端的是STP酯(N-Succinimidyl-4-trifluoromethylphenyl ester),一种特殊的活性酯基团。

结构特点

  • 炔基(Alkyne):六碳直链上含有末端三键,提供了独特的点击反应位点,能够与叠氮基团在铜催化下高效进行叠氮-炔环加成(CuAAC)反应。

  • STP酯(N-Succinimidyl-4-trifluoromethylphenyl ester):作为羧酸的活性酯形式,STP酯具有优于传统NHS酯的稳定性和反应活性,尤其对氨基官能团有选择性和反应速度,且对水解的耐受性较强。

Hexynoic acid STP ester

主要应用

  1. 生物偶联与生物标记
    Hexynoic acid STP ester 能与蛋白质、肽链、抗体等生物分子中的游离氨基(主要是赖氨酸残基的ε-氨基)高效偶联,形成稳定的酰胺键,实现分子标记和修饰。其炔基部分可用于后续的点击化学反应,实现多步功能化或引入荧光探针、药物分子等。

  2. 点击化学构建
    利用炔基的高反应性,Hexynoic acid STP ester 是连接叠氮基团衍生物与氨基含物质的理想桥梁,可在温和条件下实现快速、特异的共价偶联,广泛应用于生物材料设计、纳米医学和药物递送系统。

  3. 有机合成中的活性中间体
    作为炔基含活性酯,Hexynoic acid STP ester 能参与多种合成策略,简化复杂分子的构筑,提升合成效率和产率。

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