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906564-59-8,Alkyne NHS ester的主要应用

时间:2025-07-02 15:31:00       浏览:3
英文名 Propargyl-C2-NHS ester

CAS号 906564-59-8

分子量 209.20

分子式 C10H11NO4

	Propargyl-C2-NHS ester

Alkyne NHS ester 是一种含有末端炔基(-C≡C-H)和N-羟基琥珀酰亚胺酯(N-hydroxysuccinimide ester,简称NHS酯)官能团的功能性化合物。该分子结合了炔烃的独特三键结构和NHS酯的高反应活性,是有机合成及生物分子偶联领域中极为重要的交联试剂。

结构与性质

  • 炔基(Alkyne):末端炔基含有高能碳碳三键,能够参与多种化学反应,尤其是铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC),实现高效、特异性的“点击”化学偶联。

  • NHS酯(N-Hydroxysuccinimide ester):活性酯结构能高效与含有游离胺基(如蛋白质、肽链、核酸、其他有机小分子)的分子共价结合,形成稳定的酰胺键。NHS酯具有良好的稳定性,且反应条件温和,适合水溶液环境。

主要应用

  1. 生物分子标记与偶联
    Alkyne NHS ester 通过其NHS酯末端能够快速且高效地与蛋白质、肽、多肽、核酸等生物分子的游离胺基结合,实现荧光染料、药物、亲和标签等的标记。炔基末端则为后续与叠氮化合物的点击反应提供位点,实现二步修饰和多功能连接,极大丰富了生物分子的功能化策略。

  2. “点击”化学交联
    该化合物的炔基能与叠氮基团在铜催化下进行快速且高度特异的共价偶联,应用于生物传感器设计、药物载体构建及纳米材料功能化,具有广泛的生物医学和材料科学应用前景。

  3. 有机合成中的活性中间体
    由于NHS酯的高度活性,Alkyne NHS ester 也被广泛用于合成复杂分子的中间体构建,便于引入炔基,实现分子多功能化和精细调控。

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