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908007-17-0,N-(3-叠氮丙基)生物素胺的介绍

时间:2025-07-25 11:39:58       浏览:4

常用名 N-(3-叠氮丙基)生物素胺

英文名 Biotin-azide

CAS号 908007-17-0

分子量 326.41800

分子式 C13H22N6O2S

熔点 168 °C

N-(3-叠氮丙基)生物素胺

理化性质
外观:通常为白色至类白色固体。

溶解性:可溶于DMSO、DMF、少量极性有机溶剂;部分溶于水。

功能团:叠氮基、酰胺、生物素结构。

稳定性:常温下稳定,避免光照及高温。

三、合成概述
N-(3-叠氮丙基)生物素胺的合成通常通过以下两步实现:

合成3-叠氮丙胺:可通过3-溴丙胺与叠氮钠反应获得。

与活性酯形式的生物素反应:如NHS-生物素与3-叠氮丙胺反应生成目标产物,经纯化后得到高纯度的N-(3-叠氮丙基)生物素胺。

四、应用领域
1. 生物素标记试剂
该化合物保留了生物素与亲和素/抗生物素蛋白间亲和力(Kd ≈ 10⁻¹⁵ M),因此可用于对蛋白质、核酸或其他分子的生物素标记,实现检测、捕获或纯化。

2. 点击化学(Click Chemistry)
叠氮基(–N₃)是常用于铜催化或无铜催化的点击反应(如CuAAC或SPAAC)中的关键官能团,能与炔基反应形成稳定的1,2,3-三唑环。因此,本品在生物正交标记中常见:

与炔基标记的蛋白或寡核苷酸共轭;

用于细胞成像、纳米粒子修饰、疫苗载体构建。

3. 生物正交标记
其叠氮基的非天然特性使其与细胞成分无交叉反应,可在活细胞或组织环境中实现精确标记。

4. 可控交联或表面修饰
通过其叠氮基与炔基化表面材料进行点击反应,可以用于构建生物传感器、材料功能化、药物递送平台等。

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