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111790-37-5,乙二胺生物素,Biotin-NH2的介绍

时间:2025-07-25 11:41:22       浏览:4
英文名 Biotin-EDA

CAS号 111790-37-5

分子量 354.425

密度 1.4±0.1 g/cm3

沸点 844.9±65.0 °C at 760 mmHg

分子式 C12H22N4O2S

熔点 172-174ºC

闪点 464.8±34.3 °C

Biotin-EDA

合成路线概述
乙二胺生物素的合成通常采用以下方法:
活化生物素羧基:利用NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)或EDC等缩合剂将生物素转化为更易反应的酯形式(如NHS-生物素)。
与乙二胺反应:在温和条件下,活性酯与乙二胺反应,形成目标化合物。
纯化处理:采用色谱法去除未反应的原料和副产物,获得高纯度的Biotin-NH₂。

、功能与用途
1. 生物素化修饰试剂
乙二胺生物素最重要的应用是作为生物素标记试剂。其伯胺基团可以与多种活性化学基团反应(如异硫氰酸酯、NHS酯、醛、羧酸),从而将生物素引入到蛋白质、核酸、多肽、纳米材料等分子上。
2. 连接臂(Spacer)
乙二胺的柔性双碳链提供了短距离空间臂,使生物素与目标分子之间具有一定的距离,减少空间位阻,有利于亲和素识别,提高偶联效率。
3. 生物素-亲和素系统中的探针构建
自由胺基可与荧光素、放射性标记物、药物载体等连接,在构建成像探针、靶向递送系统、亲和纯化标签中广泛使用。
4. 用于交联或偶联反应
伯胺基参与如下常见化学偶联反应:
与羧酸或活性酯(如NHS酯)反应形成酰胺;
与醛基反应生成亚胺(Schiff碱),可进一步还原为稳定的胺键

与异硫氰酸酯反应形成脲类结构。

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