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cas:19263-22-0,1-Azido-2-bromo

时间:2025-07-25 13:46:00       浏览:3

1-Azido-2-bromobenzene 是一个具有芳香环结构的有机化合物,其中苯环上分别连接了两个官能团:一个溴原子(Br)位于苯环2位,另一个是叠氮基(–N₃),位于1位。这种结构使其成为一种邻位取代芳香化合物(ortho-substituted azidobenzene)。其中叠氮基是一种高能团,在光照或热条件下极易分解形成反应性很强的芳香基氮烯(aryl nitrene)。

英文名 1-azido-2-bromoethane

CAS号 19263-22-0

分子量 149.97700

分子式 C2H4BrN3

熔点 N/A


应用领域
1. 芳香基氮烯前体
1-Azido-2-bromobenzene 是一种重要的芳香基叠氮化合物,常用于在光化学或热诱导条件下生成芳香基氮烯(aryl nitrene)。芳香基氮烯是一类反应性极强的中间体,广泛用于有机合成、材料化学和生物分子修饰中,尤其是在:
分子内C–H插入反应
环加成反应
生成多环芳烃结构
2. 光交联剂或表面改性中间体
该化合物在材料科学中用作光敏交联剂前体。例如,用于聚合物或表面功能化处理时,在紫外照射下释放氮气形成氮烯,可与周围的分子或基团共价结合,实现表面修饰或微图案化。
3. 叠氮“点击”反应衍生物的先导物
虽然其叠氮基不是用于经典CuAAC(铜催化的叠氮-炔点击反应),但其结构中的叠氮单元仍具有较强的合成可调性,可进一步用于开发多官能材料或药物化合物的前体。
4. 合成杂环化合物的中间体
芳香叠氮化物常用于合成三唑、吲哚、苯并咪唑等杂环化合物。在该化合物中,邻位的溴原子可进一步参与钯催化交叉偶联反应(如Suzuki、Sonogashira、Heck等),使其成为高度可功能化的分子构件。

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